(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-4-azidotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1147358-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-4-azidotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2',3',4',2'',4'',6''-O-hexaacetyl-1,3,6',3''-tetraazido-kanamycin A
• CAS: 1147358-80-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₁₂O₁₇
• 分子量: 840.718
• InChiKey: PVAIJNRYKNYOLH-SCTNTUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  409.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-4-azidotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,3,6',3''-tetraazidokanamycin A
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素环II / III片段的合成：氨基糖苷识别的新的最小结构基序。

  摘要：

  已经建立了制备卡那霉素环II / III片段的新方案，该方案已被证明是开发新氨基糖苷的最小结构基序，基于其甚至具有抗性菌株的杀菌活性。此外，它具有作为AAC-（6'）和APH-（3'）粘合剂的功能，以及作为腐烂ANT-（4'）的不良底物的能力，使其成为设计这些抑制剂的极佳候选者氨基糖苷修饰酶。

  DOI：

  10.3390/antibiotics8030109
• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素碱 在 吡啶 、 triflic azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-4-azidotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的5- O-核糖基化对细菌翻译的抗菌活性和选择性扰动的影响

  摘要：

  我们研究了六对通过连接β- O合成的氨基糖苷及其相应的核糖基化衍生物-呋喃核糖连接到母体假寡糖抗生素的脱氧链胺胺环的5-OH。相对于胞质真核生物体外翻译，4,6-二取代的2-脱氧链胺胺氨基糖苷卡那霉素B的核糖基化导致抑制原核生物的选择性提高。对于伪二糖氨基糖苷支架神经酰胺和神经胺，核糖基化衍生物既更有效，又对抑制原核翻译的选择性更高。根据这项研究的结果，我们建议修饰其他天然或半合成的假二糖氨基糖苷支架的链胺环的5-OH位置，该支架在2'糖位置包含赤道胺，并带有β- O连接的呋喃核糖是开发新型氨基糖苷类抗生素的一种有前途的途径，该抗生素具有更高的功效和更低的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00793

文献信息

• Structure-Based Design of Highly Crowded Ribostamycin/Kanamycin Hybrids as a New Family of Antibiotics
  作者：Julia Revuelta、Tatiana Vacas、Francisco Corzana、Carlos Gonzalez、Agatha Bastida、Juan Luis Asensio

  DOI：10.1002/chem.200903003

  日期：2010.3.8

  Sugar sugar! The synthesis and evaluation of ribostamycin/kanamycin hybrids incorporating a highly crowded trisubstituted aminocyclitol unit that should provide maximum complementation with the RNA receptor are reported (see picture). Analysis shows that the existing conflicts between the different sugar rings can be significantly alleviated by a simple chemical modification, leading to an improvement

  糖糖！据报道，含有高度拥挤的三取代氨基环糖醇单元的核糖霉素/卡那霉素杂种的合成和评估应提供与RNA受体的最大互补性（见图）。分析表明，通过简单的化学修饰可以显着缓解不同糖环之间的现有冲突，从而改善活性。