9-methoxy-7-methyl-2H-1,3-oxazolo[5',4'-10,9]phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolane-5-carboxylic acid | 1260173-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-7-methyl-2H-1,3-oxazolo[5',4'-10,9]phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolane-5-carboxylic acid
• 英文别名: aristoxazole；8-Methoxy-4-methyl-5,15,17-trioxa-3-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.014,18]icosa-1(13),2(6),3,7(12),8,10,14(18),19-octaene-20-carboxylic acid
• CAS: 1260173-11-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₆
• 分子量: 351.315
• InChiKey: VHUJRWDVHNNBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 9-methoxy-7-methyl-2H-1,3-oxazolo[5',4'-10,9]phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxolane-5-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 8-methoxy-4-methyl-5,15,17-trioxa-3-azapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.014,18]icosa-1(13),2(6),3,7(12),8,10,14(18),19-octaene-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定马兜铃酸的还原产物：对致癌马兜铃酸代谢活化的影响

  摘要：

  马兜铃酸是具有肾毒性和致癌性的天然产物，与巴尔干地区的地方性肾病和摄入草药引起的疾病有关。马兜铃酸被代谢为与 DNA 结合的活性中间体。在这项研究中，在乙酸中用锌还原马兜铃酸 I 得到了一种新产品，其特征为 9-甲氧基-7-甲基-2 H -1,3-恶唑并[5',4'-10,9]菲[3,4- d]-1,3-二氧戊环-5-羧酸，指定为马兜铃唑，以及预期的马兜铃内酰胺I。这种新化合物是马兜铃酸和乙酸的缩合产物，可能与马兜铃酸-DNA加合物有关。马兜铃的形成机制包括乙酸对马兜铃酸 I 的氮烯离子的亲核攻击。在这些研究的基础上，提出了马兜铃酸代谢活化和在体外系统中与 DNA 形成加合物的途径并进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/np100296y
• 作为产物：
  描述：

  马兜铃酸 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 反应 0.83h， 以9.1 mg的产率得到马兜铃内酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定马兜铃酸的还原产物：对致癌马兜铃酸代谢活化的影响

  摘要：

  马兜铃酸是具有肾毒性和致癌性的天然产物，与巴尔干地区的地方性肾病和摄入草药引起的疾病有关。马兜铃酸被代谢为与 DNA 结合的活性中间体。在这项研究中，在乙酸中用锌还原马兜铃酸 I 得到了一种新产品，其特征为 9-甲氧基-7-甲基-2 H -1,3-恶唑并[5',4'-10,9]菲[3,4- d]-1,3-二氧戊环-5-羧酸，指定为马兜铃唑，以及预期的马兜铃内酰胺I。这种新化合物是马兜铃酸和乙酸的缩合产物，可能与马兜铃酸-DNA加合物有关。马兜铃的形成机制包括乙酸对马兜铃酸 I 的氮烯离子的亲核攻击。在这些研究的基础上，提出了马兜铃酸代谢活化和在体外系统中与 DNA 形成加合物的途径并进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/np100296y