1-tert-butyl-3-methyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-methyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-tert-butyl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-tert-butyl-3-methylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₄N₄
• 分子量: 178.237
• InChiKey: GKBHVBJQBYKUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-methyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到1-tert-butyl-3-methyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/55959

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 生成 1-tert-butyl-3-methyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-4-氨基吡唑并[3，4-d]嘧啶，一类新型的磷脂酶D抑制剂

  摘要：

  磷脂酶D酶裂解脂质底物以产生磷脂酸，磷脂酸是许多必需细胞分子的重要前体。磷脂酶D是调节癌细胞侵袭性的靶标。这项研究报告了基于1,3-二取代-4-氨基-吡唑并嘧啶核心结构的新型磷脂酶D抑制剂的合成。这些分子被合成并用于为纯化的细菌磷脂酶d的抑制，这是高度同源的人的PLD执行初步筛选1。最初用细菌磷脂酶D酶进行测试，然后用重组人PLD 1和PLD 2酶确认，此处显示的分子表现出对磷脂酶D活性的抑制作用（IC 50）在低纳摩尔至低微摩尔范围内，同时具有单体底物diC 4 PC和磷脂囊泡和胶束。数据强烈表明这些抑制分子直接阻断了酶/囊泡底物的结合。初步活性研究使用重组人磷脂酶Ds在体内细胞测定中测量了转磷脂酰化和头部裂解，表明在生理环境中这些有效的抑制性新分子在中低纳摩尔范围内具有抑制作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12319

文献信息

• 6-substituted pyrazolo (3,4-d)pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sanofi Winthrop, Inc.

  公开号：US05656629A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  6-Substituted pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-取代嘧啶并[3,4 -d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。
• 6-heterocycyclyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05541187A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclyl-carboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  用于治疗心血管疾病的新型6-杂环基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮，通过将5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺与杂环基羰基醛反应或将5-氨基-1H-吡唑-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应，随后进行重氮化和水解，制备得到4-氨基-6-杂环基吡唑并[3,4-d]嘧啶。
• 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05977118A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  6-Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，包含它们的制药组合物及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• Novel compounds useful for the treatment of degenerative & inflamatory diseases
  申请人：Edward Paul John

  公开号：US20090137549A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of PDE1A, a phosphodiesterase that is involved in the modulation of the degradation of cartilage, joint degeneration and diseases involving such degradation and/or inflammation.

  本发明涉及抑制PDE1A的化合物，PDE1A是一种磷酸二酯酶，参与调节软骨降解、关节退化以及涉及这种降解和/或炎症的疾病。