2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄
• 分子量: 350.423
• InChiKey: LYBBVPLEWYRNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸 、 2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl) (pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型细菌FabH抑制剂（吡唑-苯并咪唑酰胺衍生物）：设计，合成，生物测定，分子对接和晶体结构确定

  摘要：

  FabH酶催化脂肪酸生物合成的第一步，这对于细菌的生存至关重要。因此，FabH已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。我们在这里提出了一种有前景的，具有低毒性和强效FabH抑制作用的吡唑-苯并咪唑酰胺新系列的发现。合成了27种新型化合物，所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和MS表征。之后，评估它们对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌以及大肠杆菌的体外抗菌活性。FabH抑制和细胞毒性测试。一些化合物被证明是低毒性的和有效的，特别是化合物31表现出最有潜力与针对所测试的细菌菌株0.49-0.98微克/毫升的MIC和IC一种新的药物50的1.22  μ中号针对大肠杆菌的FabH。八个类似物16，28，30，31，33，34，35和36与对野生型低范围MIC黄单胞菌表现出对FabH缺陷型突变株没有抑制作用，这坚定地证明了通过与FabH相互作用达到抗菌活性的化合物类

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.026
• 作为产物：
  描述：

  4-methylacetophenone phenylhydrazone 在 sodium metabisulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型微管蛋白聚合抑制剂的苯并咪唑接枝含苯磺酰胺的吡唑环衍生物的合成，生物学评估和分子对接。

  摘要：

  靶向微管蛋白的药物已越来越成为抗癌药物研究的重点。合成了二十五个新型苯并咪唑接枝的含苯磺酰胺的吡唑环衍生物，并评估了其作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的生物活性。其中，化合物30表现出对微管蛋白装配的最优异抑制作用（IC50 = 1.52μM），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（A549，IC50分别为0.15、0.21、0.33和0.17μM）。 Hela，HepG2和MCF-7）。它也可以有效地诱导A549细胞凋亡，引起细胞周期停滞在G2 / M期并破坏细胞微管网络。这些结果以及分子对接数据，为进一步优化化合物30作为潜在的抗癌剂提供了重要依据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.031

文献信息

• Pyrazolylbenzo[ d ]imidazoles as new potent and selective inhibitors of carbonic anhydrase isoforms hCA IX and XII
  作者：Satish Kumar、Mariangela Ceruso、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.061

  日期：2016.7

  were designed, synthesized and evaluated against four human carbonic anhydrase isoforms belonging to α family comprising of two cytosolic isoforms hCA I and II as well as two transmembrane tumor associated isoforms hCA IX and XII. Starting from these derivatives that showed high potency but low selectivity in favor of tumor associated isoforms hCA IX and XII, we investigated the impact of removing the

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。
• Synthesis and antioxidant activity of some new N-alkylated pyrazole-containing benzimidazoles
  作者：Mahesh Bellam、Mohan Gundluru、Santhisudha Sarva、Sridevi Chadive、Vasudeva Reddy Netala、Vijaya Tartte、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1007/s10593-017-2036-6

  日期：2017.2

  A series of new N-substituted pyrazole-containing benzimidazoles was synthesized starting from 1,2-diaminobenzene and pyrazole-4-carbaldehyde in good yield. Antioxidant activity of all title compounds was assessed using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and hydrogen peroxide assays. Some of the synthesized compounds having benzyl substituent at the imidazole nitrogen exhibited good activity in both assays

  从1,2-二氨基苯和吡唑-4-甲醛开始合成了 一系列新的含N-取代吡唑的苯并咪唑，收率很高。所有标题化合物的抗氧化活性均使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼和过氧化氢测定。在两种测定中，在咪唑氮原子上具有苄基取代基的某些合成化合物均显示出良好的活性。