(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoic acid | 61585-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 61585-46-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: GSMQYVMLTRJFLE-GSVDZZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoic acid 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMATOPROST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIMATOPROST

  摘要：

  提供了一种制备比马前列素的方法，包括：a）在适当的溶剂存在下，将化合物（III）与乙胺发生反应；b）去保护步骤a）中得到的化合物，以获得比马前列素，其中R1选自（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基，-（CH2-CH2-O）n-CH3其中n = 1, 2, 3或4，和-CH（O-CH2-CH2）2；R2选自H，（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，烯丙基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-，-O-CH2-CH2-，和-O-CH=CH-。还提供了在这种制备过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2017182465A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-4-((3S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN SYNTHESIS
  [FR] SYNTHESE DE LA PROSTAGLANDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005058812A3

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• Method for preparing prostaglandin F analogue
  申请人：Yao Chi-Hsiang

  公开号：US20090259066A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method for preparing a prostaglandin F analogue represented by the following formula (I) is disclosed, wherein R 1 , and are as defined in the specification.

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMATOPROST
  申请人：Gentec, S.A.

  公开号：EP3235810A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  It is provided a process for the preparation of bimatoprost, which comprises: a) reacting a compound of formula (III) with ethylamine in the presence of a suitable solvent; and b) deprotecting compound obtained in step a) to obtain bimatoprost, wherein R1 is selected from (C1-C16)alkyl , (C1-C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(C1-C16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl,-(CH2-CH2-O)n-CH3 wherein n = 1, 2, 3 or 4, and -CH(O-CH2-CH2)2; R2 is selected from H, (C1-C16)alkyl , (C1-C16)haloalkyl, (C2-C16)alkenyl, (C2-C16)haloalkenyl, (C1-C16)alkoxy(C1-C16)alkyl, aryl, (C1-C16)alkylaryl, allyl; or, alternatively, R1 and R2 taken together are selected from -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH2-CH2-, and -O-CH=CH-. There are also provided intermediates useful in such preparation process.

  本发明提供了一种制备比马前列素的方法，包括：a）在适当的溶剂存在下，将式（III）化合物与乙基胺反应；和b）去保护步骤a）中得到的化合物以获得比马前列素，其中R1选自（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，丙烯基，-(CH2-CH2-O)n-CH3，其中n = 1, 2, 3或4，和-CH（O-CH2-CH2）2；R2选自H，（C1-C16）烷基，（C1-C16）卤代烷基，（C2-C16）烯基，（C2-C16）卤代烯基，（C1-C16）烷氧基（C1-C16）烷基，芳基，（C1-C16）烷基芳基，丙烯基；或者，R1和R2一起选自-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-，-O-CH2-CH2-和-O-CH=CH-。还提供了在该制备过程中有用的中间体。
• Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs
  申请人：ALBERT Martin

  公开号：US20100010239A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to an improved process for the production of prostaglandins and prostaglandin analogs. In particular, this invention relates to the production of prostaglandins of the PGF 2α -series, including latanoprost, travoprost, and bimatoprost, which are active pharmaceutical ingredients used for the reduction of elevated intra-ocular pressure in patients with glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种改进的前列腺素和前列腺素类似物的生产过程。特别是，本发明涉及PGF2α系列的前列腺素的生产，包括拉坦前列素，特罗前列素和比马前列素，它们是用于治疗青光眼和眼部高压病人的降低眼内压的活性药物成分。
• Processes for the preparation of isomer free prostaglandins
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2837621A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。