(S)-5-苯基-1-戊炔-3-醇 | 183904-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-5-苯基-1-戊炔-3-醇
• 英文名称: (R)-5-phenyl-1-pentin-3-ol
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentyne；5-phenyl-1-pentyn-3S-ol；(S)-5-phenyl-1-pentyn-3-ol；(S)-5-phenylpent-1-yn-3-ol；5-phenyl-(3S)-hydroxy-1-pentyne；(3S)-5-phenylpent-1-yn-3-ol；(S)-1-phenylpent-4-yn-3-ol；5-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 183904-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RGYWMXFWIZGWSF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-苯基-1-戊炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-5-phenyl-1-(triisopropylsilyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SciPROP-Iron 催化剂实现区域选择性炔丙铃木-宫浦偶联

  摘要：

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00168
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-yn-3-ol 在 乙酸乙烯酯 、 Lipase PS Amano 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 胍 作用下， 以 正庚烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof

  摘要：

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。

  公开号：

  US20090259058A1

文献信息

• Tandem Enyne Metathesis and Claisen Rearrangement:  A Versatile Approach to Conjugated Dienes of Variable Substitution Patterns
  作者：Daniel A. Clark、Amol A. Kulkarni、Kyle Kalbarczyk、Bryan Schertzer、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ja063132m

  日期：2006.12.1

  enolate Claisen rearrangement. This reaction sequence provided conjugated dienes of higher substitution pattern than that obtained through a cross-enyne metathesis alone. The Ireland-Claisen was conducted across both acyclic and cyclic dienes produced from cross-metathesis and methylene-free enyne metathesis, respectively. In the case of cyclodienes, the Ireland-Claisen rearrangement produced s-trans

  为了扩展钌卡宾促进的烯炔复分解的多功能性，它与爱尔兰酯烯醇克莱森重排相结合。该反应序列提供了比单独通过跨烯炔复分解获得的取代模式更高的共轭二烯。Ireland-Claisen 分别对由交叉复分解和无亚甲基烯炔复分解产生的无环和环状二烯进行。在环二烯的情况下，爱尔兰-克莱森重排产生 s-反式锁定二烯，该二烯经历了模式选择性的烯反应。爱尔兰-克莱森重排的串联、顺序使用也证明适用于源自手性炔丙醇的手性转移。最后，串联复分解/Ireland-Claisen 用于获得 4-取代-3,5-环己二烯二醇衍生物，是天然产物合成中有价值的手性中间体。这种周环反应与催化复分解反应的结合扩展了交叉复分解的多功能性，因为可以访问额外的二烯基序。
• New General Method for Regio- and Stereoselective Allylic Substitution with Aryl and Alkenyl Coppers Derived from Grignard Reagents
  作者：Yohei Kiyotsuka、Yuji Katayama、Hukum P. Acharya、Tomonori Hyodo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo802426g

  日期：2009.3.6

  Allylic substitution with sp2-carbon reagents (aryl and alkenyl anions) was realized by using allylic picolinates and copper reagents derived from RMgBr and CuBr·Me2S to afford anti SN2′ products regio- and stereoselectively. Steric and electronic factors in the reagents and the size of the methylene substituents around the allylic moiety marginally affected the selectivity. The reaction system was

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。
• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。
• Picolinoxy Group, a New Leaving Group for anti S_N2′ Selective Allylic Substitution with Aryl Anions Based on Grignard Reagents
  作者：Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuji Katayama、Tomonori Hyodo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol800300x

  日期：2008.5.1

  The picolinoxy group was found to be an extremely powerful leaving group for allylic substitution with aryl nucleophiles derived from ArMgBr and CuBr*Me2S. The substitution proceeds with anti SN2' pathway and with high chirality transfer. The electron-withdrawing effect of the pyridyl group and chelation to MgBr2 are likely the origin of success. Results suggesting these effects were obtained.

  发现吡咯啉氧基是被衍生自ArMgBr和CuBr * Me2S的芳基亲核试剂进行烯丙基取代的极其强大的离去基团。取代以抗SN2'途径和高手性转移进行。吡啶基的吸电子作用和与MgBr2的螯合可能是成功的源头。结果表明这些效果。
• Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201200809

  日期：2012.4.23

  Copper‐catalyzed allylic alkylation of azoles, a pyridine N‐oxide, and fluoroarenes with secondary allylic phosphates proceeded under mild reaction conditions with excellent γ‐E‐selectivity. The reactions with enantioenriched allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereoselectivity to generate an allylic stereogenic center at the position α to the aromatic ring.

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。