1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one | 64372-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64372-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₈
• 分子量: 394.341
• InChiKey: QFYRRVWXDBYMBA-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(furfurylamino)-1-(5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。12.某些与腺苷有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了某些4-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的化学合成。以1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（1）为起始原料，反应性中间体4-氯-以优异的产率制备了1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（2）。化合物2用作合成多种4-取代的吡唑并[3，4-d]嘧啶核苷的通用前体。在这些核苷的体外和体内抗肿瘤研究中，发现伴随有4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（3）的4-氨基取代基的任何改变。通过显着降低或丧失抗肿瘤活性。另一方面，

  DOI：

  10.1021/jm00142a009
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 硫酸氢铵 、 molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  核苷38，1 ）别嘌醇的核糖核苷

  摘要：

  在别嘌呤醇的各种可能的核糖核苷中，N -1-，N -2-和N -5-异构体（9c-11c）以及1、5和2,5-双核糖基化衍生物6c和7c已经通过氯化锡诱导双（三甲基甲硅烷基）alalpurinol 4与酰化的呋喃核糖核酸酶的糖基化反应制备了（5）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂还产生了O 4-核糖基化的异构体8a。–从UV，1 H和13 C NMR数据确定了产品的结构。–评估了它们的黄嘌呤氧化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140505