4-<(3-methyl-2-butenyl)amino>-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 78586-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 4-<(3-methyl-2-butenyl)amino>-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-[(3-methyl-2-butenyl)amino]-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 78586-41-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₇
• 分子量: 461.475
• InChiKey: SWBCTJXUMKPSEV-NEYJZJCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-<(3-methyl-2-butenyl)amino>-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。12.某些与腺苷有关的吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了某些4-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的化学合成。以1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮（1）为起始原料，反应性中间体4-氯-以优异的产率制备了1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（2）。化合物2用作合成多种4-取代的吡唑并[3，4-d]嘧啶核苷的通用前体。在这些核苷的体外和体内抗肿瘤研究中，发现伴随有4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（3）的4-氨基取代基的任何改变。通过显着降低或丧失抗肿瘤活性。另一方面，

  DOI：

  10.1021/jm00142a009