Lactosylamine | 52396-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Lactosylamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-6-amino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 52396-70-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: RVOXBKZHFYRXCD-QKKXKWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lactosylamine 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-N^β-4)-β-D-glucopyranosyl>-L-aspargine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 碳酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 Lactosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716

文献信息

• 糖基二硫代氨基甲酸盐、其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106117275B

  公开（公告）日：2019-02-05

  糖基二硫代氨基甲酸盐、其制备方法和应用。所述的糖基二硫代氨基甲酸盐，具有通式I的结构，通式I中，R为糖基；M+选自碱金属离子和铵根离子。本发明所提供的糖基二硫代氨基甲酸盐用于自组装程序修饰获得的表面糖基化材料在蛋白质水平有良好的的糖生物活性，实现特异性识别。所述材料的制备方法采用天然糖作为糖基化底物，方法简单、条件温和、可操作性强、重现性高、适用性广。
• [EN] NEW CONJUGATES FOR THERAPEUTIC PURPOSES AND/OR AS DIAGNOSIS AND/OR IMAGING AGENTS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUES, UTILISABLES A DES FINS THERAPEUTIQUES, ET/OU A TITRE D'AGENT DE DIAGNOSTIC ET/OU D'IMAGERIE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2008074960A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to a method for preparing a conjugate of the general formula (I) or a derivative thereof, in which : P is a physiologically acceptable chemical or biological substrate selected from proteins, polysaccharides, liposome-type vectors or nano- and micro-particles or biocompatible polymers; and Q is a physiologically acceptable chemical or biological entity different from P and of interest in the field of therapy, diagnosis and/or imaging and selected from targeting ligands, markers, marker-chelating agents and/or marker-chelating agents-marker pairs. The invention also relates to the use of such derivatives in the medical field and essentially for diagnosis and/or imaging purposes.
  [FR] La présente invention concerne un procédé utile pour la préparation d'un conjugué de formule générale (I) ou l'un de ses dérivés: Formule (I) dans laquelle: -P représente un substrat, chimique ou biologique, physiologiquement acceptable choisi parmi les protéines, les polysaccharides, les vecteurs de type liposome, ou nano-et microparticules ou encore les polymères biocompatibles, et -Q représente une entité, chimique ou biologique, physiologiquement acceptable différente de P et d intérêt dans le domaine thérapeutique, du diagnostic et/ou de l'imagerie choisi parmi des ligands de ciblage, des marqueurs, des chélatants de marqueur(s) et/ou des couples de chélatant de marqueur(s) -marqueur, Elle vise en outre l'utilisation de tels dérivés dans le domaine médical et notamment à des fins de diagnostic et/ou d'imagerie.
• Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components
  作者：Akihiro Ishiwata、Maki Takatani、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1055/s-2002-22716

  日期：——

  A general methodology for the efficient formation of N-glycosidic linkage to asparagine (Asn), which, does not require the protection of sugar component hydroxyl groups is described. Aspartic acid fluoride was used in combination with N-allyloxycarbonyl (Alloc) glycosyl amines. Pd(0)-PhSiH3 mediated in situ Alloc removal-coupling was performed in aqueous solution dioxane to give Asn-linked carbohydrates in high yield.

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。
• Synthesis and immunostimulatory activity of sugar-conjugated TLR7 ligands
  作者：Akihito Baba、Masahiro Wakao、Hiroyuki Shinchi、Michael Chan、Tomoko Hayashi、Shiyin Yao、Howard B. Cottam、Dennis A. Carson、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126840

  日期：2020.2

  Toll-like receptors (TLRs) are a type of pattern recognition receptors (PRRs), which are activated by recognizing pathogen-associated molecular patterns (PAMPs). The activation of TLRs initiates innate immune responses and subsequently leads to adaptive immune responses. TLR agonists are effective immuomodulators in vaccine adjuvants for infectious diseases and cancer immunotherapy. In exploring hydrophilic small molecules of TLR7 ligands using the cell-targeted property of a vaccine adjuvant, we conjugated 1V209, a small TLR7 ligand molecule, with various low or middle molecular weight sugar molecules that work as carriers. The sugar-conjugated 1V209 derivatives showed increased water solubility and higher immunostimulatory activity in both mouse and human cells compared to unmodified 1V209. The improved immunostimulatory potency of sugar-conjugates was attenuated by an inhibitor of endocytic process, cytochalasin D, suggesting that conjugation of sugar moieties may enhance the uptake of TLR7 ligand into the endosomal compartment. Collectively our results support that sugar-conjugated TLR7 ligands are applicable to novel drugs for cancer and vaccine therapy.