5-氟-1-[(2-硝基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二酮 | 98653-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-1-[(2-硝基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2'-nitrobenzyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(o-nitrobenzyl)-5-fluoroouracil；5-Fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-fluoro-1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 98653-06-6
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O₄
• 分子量: 265.201
• InChiKey: LAENIKKHJFISTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-[(2-硝基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-3-(4-nitrobenzyl)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （邻-和对-硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物作为潜在的共轭生物还原烷基化剂。

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在DMF或Me2SO中，使氯甲酸邻-或对硝基苄基酯与5-氟尿嘧啶反应，合成了一系列（邻-和对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。假设这些试剂的还原活化产生反应性甲基化物和5-氟尿嘧啶，这两种成分能够通过互补抑制产生协同相互作用。在缺氧和需氧条件下，用这些试剂处理的EMT6肿瘤细胞的存活分数的测量可导致相等的细胞杀伤力，而与氧合作用的状态无关。一种合成的药物3-（对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶（4）在延长带有P388白血病和肉瘤180腹膜内植入物的小鼠的存活时间方面似乎优于5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jm00151a014
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到5-氟-1-[(2-硝基苯基)甲基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  释放5-氟尿嘧啶的光活化抗肿瘤前药的合成和光化学性质。

  摘要：

  设计并合成了具有光不稳定的2-硝基苄基发色团的5-氟尿嘧啶（5-FU）抗肿瘤前药（1-3）的新家族，以研究λ辐照后光活化5-FU释放的效率和机理。 ex）= 365 nm。设计得自2与肿瘤归巢环肽Cys-Asn-Gly-Arg-Cys（CNGRC）缀合的光活化前药3，以表现出肿瘤靶向功能。

  DOI：

  10.1039/b417734g

文献信息

• (o- and p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-5-fluorouracil derivatives as potential conjugated bioreductive alkylating agents
  作者：Tai Shun Lin、Lin Wang、Ippolito Antonini、Lucille A. Cosby、David A. Shiba、D. Lynn Kirkpatrick、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00151a014

  日期：1986.1

  A series of (o- and p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-fluorouracil derivatives were synthesized by reacting o- or p-nitrobenzyl chloroformate with 5-fluorouracil in the presence of triethylamine in DMF or Me2SO. The reductive activation of these agents was hypothesized to generate a reactive methide and 5-fluorouracil, two components that are capable of synergistic interaction through complementary inhibition

  在三乙胺的存在下，在DMF或Me2SO中，使氯甲酸邻-或对硝基苄基酯与5-氟尿嘧啶反应，合成了一系列（邻-和对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。假设这些试剂的还原活化产生反应性甲基化物和5-氟尿嘧啶，这两种成分能够通过互补抑制产生协同相互作用。在缺氧和需氧条件下，用这些试剂处理的EMT6肿瘤细胞的存活分数的测量可导致相等的细胞杀伤力，而与氧合作用的状态无关。一种合成的药物3-（对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶（4）在延长带有P388白血病和肉瘤180腹膜内植入物的小鼠的存活时间方面似乎优于5-氟尿嘧啶。
• Synthesis and photochemical properties of photoactivated antitumor prodrugs releasing 5-fluorouracil
  作者：Zhouen Zhang、Hiroshi Hatta、Takeo Ito、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/b417734g

  日期：——

  A new family of antitumor prodrugs (1-3) of 5-fluorouracil (5-FU) possessing photolabile 2-nitrobenzyl chromophores have been designed and synthesized to investigate the efficiency and mechanism of photoactivated 5-FU release upon UV-irradiation at lambda(ex)= 365 nm. The photoactivated prodrug 3 derived from conjugation of 2 with a tumor-homing cyclic peptide Cys-Asn-Gly-Arg-Cys (CNGRC) was so designed

  设计并合成了具有光不稳定的2-硝基苄基发色团的5-氟尿嘧啶（5-FU）抗肿瘤前药（1-3）的新家族，以研究λ辐照后光活化5-FU释放的效率和机理。 ex）= 365 nm。设计得自2与肿瘤归巢环肽Cys-Asn-Gly-Arg-Cys（CNGRC）缀合的光活化前药3，以表现出肿瘤靶向功能。