N₃-o-toluyl-fluorouracil | 68426-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N₃-o-toluyl-fluorouracil
• 英文别名: TFU；5-Fluoro-3-(2-methylbenzoyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 68426-52-8
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃
• 分子量: 248.213
• InChiKey: GWSICSYZXMCSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N₃-o-toluyl-fluorouracil 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.5%的产率得到Ethyl 5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。10.N-酰基-和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。

  DOI：

  10.1021/jm00186a008
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 邻甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以84.5%的产率得到N₃-o-toluyl-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  化学疗法的合成研究。10.N-酰基-和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。

  DOI：

  10.1021/jm00186a008

文献信息

• N-PHTHALIDYL-5-FLUOROURACIL DERIVATIVES
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0062068A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  Novel N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives represen- led by the following formula: wherein one of R, and R2 represents a phthalidyl group of (wherein R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group) and the other represents a hydrogen atom, an acyl group or a cyclic ether group of (n: 1 or 2), or R, and R2 represent the same phthalidyl group of (wherein R3 is the same as defined above). They have antineoplastic effects with less toxicity, thus used as carcinostatic agents.

  新型 N-酞酰基-5-氟尿嘧啶衍生物由下式表示： 其中R和R2中的一个代表酞酰基，R3代表氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基。 (其中 R3 代表氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基），另一个代表氢原子、酰基或环 醚基团，它们分别是 (n：1 或 2），或 R 和 R2 代表相同的酞酰基（其中 R3 与 R3 相同）。 (其中 R3 与上述定义相同）。它们具有抗肿瘤作用，毒性较小，因此可用作抗癌剂。
• Studies on the synthesis of chemotherapeutics. 12. Synthesis and antitumor activity of N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、Kikuo Wakisaka、Kikuo Nakazato、Keiko Ichikawa、Kazunaga Fukawa、Osamu Irino、Naoyuki Nishimura、Taiji Okada

  DOI：10.1021/jm00352a024

  日期：1982.10
• OKADA, TAJDZI
  作者：OKADA, TAJDZI

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAKISAKA KIKUO; HAGA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1324-1329
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAKISAKA KIKUO、 HAGA +

  DOI：——

  日期：——
• KIGASAVA, KADZUO;XIRAGIKI, KISIDZI;VAKIDZAKA, KIKUO;XAGA, KIETSUGU;NAGAMA+
  作者：KIGASAVA, KADZUO、XIRAGIKI, KISIDZI、VAKIDZAKA, KIKUO、XAGA, KIETSUGU、NAGAMA+

  DOI：——

  日期：——