4,5-diphenoxyphthalonitrile | 147699-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenoxyphthalonitrile
• 英文别名: 1,2-dicyano-4,5-diphenoxybenzene；4,5-diphenoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 147699-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: WLHHJDXXVXXPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenoxyphthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(phenoxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines

  摘要：

  描述了通过8或16个芳氧或卤代芳氧基团溶解的酞菁。制备了一系列含铟的酞菁衍生物。1,2-二腈和相应的二亚胺异吲哚啉被用作前体。还报告了一种用铟金属化并通过四个叔丁基基团溶解的萘酞菁。

  DOI：

  10.1039/b107689m
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4,5-diphenoxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flying-seed-like liquid crystals. Part 4: a novel series of bulky substituents inducing mesomorphism instead of using long alkyl chains
  作者：Miho Yoshioka、Kazuchika Ohta、Mikio Yasutake

  DOI：10.1039/c4ra13474e

  日期：——

  We have synthesized a novel series of flying-seed-like liquid crystals substituted by bulky groups instead of using long alkyl chains. The derivatives having methoxy group(s) at the meta position(s) of a phenoxy group tend to show mesophase(s).

  我们已经合成了一系列新型的、类似飞种子的液晶，这些液晶通过使用庞大的基团而不是长的烷基链进行取代。具有甲氧基团在 phenoxy 基团的 间位 的衍生物倾向于显示出介相。
• Complementary Syntheses Giving Access to a Full Suite of Differentially Substituted Phthalocyanine‐Porphyrin Hybrids
  作者：Faeza Alkorbi、Alejandro Díaz‐Moscoso、Jacob Gretton、Isabelle Chambrier、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、David L. Hughes、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/anie.202016596

  日期：2021.3.29

  properties. The selective synthesis of unsymmetrical systems, particularly phthalocyanines, has remained a significant unmet challenge. Porphyrin‐phthalocyanine hybrids offer the potential to combine the favorable features of both parent structures, but again synthetic strategies are poorly developed. Here we demonstrate strategies that give straightforward, controlled access to differentially substituted

  酞菁和卟啉通常是广泛应用中选择的支架。合成技术的进步使得可以定制衍生物，定制其特性。不对称体系（特别是酞菁）的选择性合成仍然是一个尚未解决的重大挑战。卟啉-酞菁杂化物提供了结合两种母体结构的有利特征的潜力，但合成策略仍然缺乏开发。在这里，我们展示了通过芳基氨基异吲哚 (A) 引发剂和互补邻苯二甲腈 (B) 之间的反应，直接、受控地获得差异取代的内消旋芳基四苯并三氮杂卟啉的策略。前体和反应条件的选择允许选择性制备 1:3 Ar-ABBB 和独特的 2:2 Ar-ABBA 功能化杂化物。
• Environmentally Benign Route for Scalable Preparation of 1-Imino-3-thioisoindolines−The Key Building Blocks for the Synthesis of Dithio- and Diamino-β-isoindigo Derivatives
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Liliya I. Shamova、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00110

  日期：2021.3.19

  and a novel one-pot two-step methodology of the synthesis of dithio- or diamino-β-isoindigo derivatives starting from phthalonitriles and sodium hydrosulfide in an aprotic dipolar solvent have been developed. It was demonstrated that the electronic properties of the substituent(s) in the phthalonitrile core play a critical role in β-isoindigo synthesis resulting either in the selective formation of

  一步法克级制备1-imino-3-thioisoindolines的方法和新颖的一锅两步法，从邻苯二甲腈和氢硫化钠开始合成二硫代或二氨基-β-异靛蓝衍生物已经开发了非质子偶极溶剂。已证明，邻苯二甲腈核中取代基的电子性质在β-异靛蓝合成中起关键作用，导致选择性形成二硫代或二氨基-β-异靛蓝发色团。所述Ñ -acylated 1-亚氨基-3- thioisoindolines可用于直接，易于扩展，和自由层析过程，用于一类新的制备Ñ，Ñ′-二酰氨基-β-异靛类化合物。通过吸收光谱和荧光光谱法检测二硫代和二氨基-β-异靛青的单体形式和J-聚集形式的性质。已证明四氰基-二氨基-β-异靛青3f可以形成J聚集体，该聚集体在793 nm处吸收并在824 nm处发荧光。该聚集体在N，N-二甲基甲酰胺溶液中是稳定的。但是，它在四氢呋喃中或在超声条件下会缓慢解离。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）
• Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20040254215A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素来实现。
• Palladium(II) octaalkoxy- and octaphenoxyphthalocyanines: Synthesis and evaluation as catalysts in the Sonogashira reaction
  作者：Yana B. Platonova、Alexander N. Volov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.003

  日期：2019.5

  octaphenoxysubstituted palladium phthalocyanines were used as a new family members of cross-coupling catalysts in the Sonogashira reaction. For the first time it was shown that terminal alkynes reacted mildly with p-substituted aryl bromides in gently conditions at room temperature under Pd and Cu-cocatalysis to give the corresponding phenylacetylenes. This protocol represents the use of palladium phthalocyanines

  八烷氧基和八苯氧基取代的钯酞菁在Sonogashira反应中用作交叉偶联催化剂的新家族成员。首次表明，末端炔烃在室温下于Pd和Cu共催化下，在温和条件下与对位取代的芳基溴化物进行温和反应，得到相应的苯乙炔。该协议代表钯酞菁在Pd / Cu促进的Sonogashira反应中作为均相催化剂的用途。