N-(10-nitrosophenanthren-9-yl)hydroxylamine | 14090-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(10-nitrosophenanthren-9-yl)hydroxylamine
• 英文别名: phenanthrene-9,10-dione dioxime；9,10-N,N'-dihydroxyphenanthrene-9,10-diimine；phenanthrene-9,10-dione 9,10-dioxime；9,10-phenanthrenedione-9,10-dioxime；9,10-phenanthrenequinone dioxime；1,10-phenanthroline-5,6-dioxime；9,10-phenathrenequinone dioxime
• CAS: 14090-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: CFZZKFOEDDHUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  538.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-nitrosophenanthren-9-yl)hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-二氨基菲
  参考文献：
  名称：

  以菲烯为中心的EDOT聚合物的电致变色性能

  摘要：

  通过Stille偶联反应，合成了一系列以菲中心为中心的供体-受体型电活性3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）单体（EP-X），其在N-S和Se杂原子上含有N，S和Se杂原子。通过电位动力学方法将这些单体电化学聚合以获得电致变色聚合物膜。还通过紫外可见吸收和循环伏安法测量研究了光谱电化学性质。由于改变中心受体部分，聚合物膜在中性状态下显示出显着的可见颜色趋势（黄色，橙色，红色）。这些聚合物膜通过在施加正电势时适当改变可见光区的吸光度/透射率而具有多电致变色特性。这些聚合物颜色的有趣趋势也支持了通过DFT计算相关的中性状态下的供体-受体相互作用。最后，EP-X聚合物薄膜的电致变色性能表现出较高的氧化还原稳定性，合理的对比度，着色效率和响应时间。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.07.035
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-(10-nitrosophenanthren-9-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULARLY TUNABLE HETEROGENEOUS CATALYSTS BY EDGE FUNCTIONALIZATION OF GRAPHITIC CARBONS
  [FR] CATALYSEURS HÉTÉROGÈNES MODIFIABLES MOLÉCULAIREMENT PAR UNE FONCTIONNALISATION TERMINALE DE CARBONES GRAPHITIQUES

  摘要：

  公开了一种表面固定的(电)催化剂，可以通过缩合反应制备，该缩合反应生成一个对酸、碱和高温具有抗性的芳香单元。在它们的许多理想特性中，这些催化剂远不像常见的均相催化剂那样容易通过双分子失活途径，并且可以在具有不同极性和介电常数的溶剂中使用。这些催化剂适用于广泛的热催化反应（如聚合、氧化、氢化、交叉偶联等）以及作为燃料电池、电解槽以及在电池和超级电容器中的阳极和/或阴极。

  公开号：

  WO2017031050A1

文献信息

• Novel Tin Complexes Containing an Oximato Ligand: Synthesis, Characterization, and Computational Investigation
  作者：Raji Thomas、Joseph P. Nelson、Ramchand T. Pardasani、Pushpa Pardasani、Tulsi Mukherjee

  DOI：10.1002/hlca.201200259

  日期：2013.9

  Organotin complexes 1–6 of the general formula [SnR2L] and [(SnR3)2L] (L=phenanthrenequinone dioximato – a bidentate ligand, R=Me, Bu, and Ph) were synthesized by the reaction of the sodium salt of the ligand H2L (prepared in situ with MeONa) and SnR2Cl2/SnR3Cl in 1 : 1 and 1 : 2 molar ratios. The physical and spectral properties of the newly synthesized complexes 1–6 are described. DFT and HF Calculations

  有机锡配合物1 - 6通式[SNR 2 L]和[（SNR 3）2 L]（L =菲醌二肟基-双齿配体，R = Me中，卜，和pH下）是由钠的反应合成配体H 2 L（与MeONa原位制备）的盐和SnR 2 Cl 2 / SnR 3 Cl的摩尔比为1：1。新合成的复合物的物理和光谱性质1 - 6进行说明。进行了DFT和HF计算以确认所提出的结构。
• [EN] ELECTROLUMINESCENT IMIDAZO-QUINOXALINE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CARBÈNE-MÉTAL À LIGAND IMIDAZOQUINOXALINE ÉLECTROLUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016020516A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Metal carbene complexes comprising at least one imidazo-quinoxaline ligand, organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light- Emitting Diodes) which comprise such complexes, a light-emitting layer comprising at least one inventive metal carbene complex, an apparatus selected from the group consisting of illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED, the use of such a metal carbene complex for electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells (organic photovoltaics), switching elements, organic light emitting field effect transistors (OLEFETs), image sensors, dye lasers and electroluminescent devices and a process for preparing such metal carbene complexes.

  含有至少一种咪唑喹喔啉配体的金属卡宾配合物，有机电子器件，特别是包括这种配合物的OLEDs（有机发光二极管），包括至少一种创新金属卡宾配合物的发光层，从包括这种OLED的照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元组中选择的装置，使用这种金属卡宾配合物用于电子照相感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池（有机光伏）、开关元件、有机发光场效应晶体管（OLEFETs）、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的方法以及制备这种金属卡宾配合物的过程。
• Synthesis and Properties of the Alkyl/Aryl Germanium Dioximates Containing Ge─O Bond: Stability Factors-A Theoretical Approach
  作者：Raji Thomas、Nelson Joseph P.、Pushpa Pardasani、T. Mukherjee

  DOI：10.1002/hc.21048

  日期：2012.11

  ratios to form a series of organogermanium complexes of the general formula R2GeL and (R3Ge)2L [R=Me, Et, Ph] have been investigated. The physical and spectral properties of all derivatives are described. In addition, the nature of Ge─O bond has been studied by using the DFT/B3LYP method.

  R2GeCl2 和 R3GeCl 与 9,10-菲醌二肟以 1:1 和 1:2 的摩尔比反应形成一系列通式 R2GeL 和 (R3Ge)2L [R=Me, Et, Ph] 的有机锗配合物有被调查。描述了所有衍生物的物理和光谱特性。此外，还使用DFT/B3LYP方法研究了Ge─O键的性质。
• High-Throughput Screening of Earth-Abundant Water Reduction Catalysts toward Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Rachel N. Motz、Eric M. Lopato、Timothy U. Connell、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02790

  日期：2021.1.18

  high-throughput photoreactors for the parallel synthesis of novel WRCs and colorimetric screening of hydrogen evolution. This unique approach allowed rapid optimization of photocatalytic water reduction using the organic photosensitizer Eosin Y and the archetypal cobaloxime WRC [Co(GL1)2pyCl], where GL1 is dimethylglyoxime and py is pyridine. Subsequent combinatorial synthesis generated 646 unique cobalt complexes

  贵金属光敏剂和减水助催化剂（WRC）在均相光催化制氢中仍然表现出最高的活性。寻找丰富的地球替代物通常受到筛选新催化剂组合所需时间的限制。但是，在这里，我们利用新设计和开发的高通量光反应器进行新型WRC的平行合成和析氢的比色筛选。这种独特的方法允许使用有机光敏剂曙红Y和原型钴酸肟WRC [Co（GL1）2 pyCl]快速优化光催化减水反应，其中GL1是二甲基乙二肟，而py是吡啶。随后的组合合成生成了646种[Co（LL）2 pyCl]，其中LL是双齿配体，它确定了有希望的新WRC候选生氢剂。对此类钴肟衍生物的配合物进行的密度泛函理论（DFT）计算表明，反应性取决于氢化物的亲和力。烷基取代的乙二肟对于产氢是必需的，并且在与含有强氢键供体的配体配对时显示出增加的活性。
• Effect of the planar center moiety for a donor-acceptor polymeric electrochrome
  作者：Ceylan Doyranlı、Betül Çolak、Gözde Lacinel、Mustafa Can、Fatma Baycan Koyuncu、Sermet Koyuncu

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.12.016

  日期：2017.1

  l)phenantro[9,10-c][1,2,5]thiodiazole; MES16 was synthesized and then its electrochromic application of corresponding polymer was carried out. 4,7-di(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole (TST) was also synthesized as a standard molecule to determine the effect of the planar phenanthrene center on electrochromic performance. Electrochemical properties were elucidated by cyclic voltammetry and then

  在这项工作中，以菲为中心的供体-受体单体；5,10-双（4-己基-2-噻吩基）菲[9,10-c] [1,2,5]硫代二唑; 合成了MES16，然后对其相应的聚合物进行电致变色应用。还合成了4,7-二（噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑（TST）作为标准分子，以确定平面菲中心对电致变色性能的影响。通过循环伏安法阐明了电化学性质，然后利用它们的氧化和还原起始电位计算了HOMO-LUMO带隙。最后，通过光谱电化学测量研究了聚（MES16）和聚（TST）的电致变色性能。DFT计算表明，聚（MES16）具有较高的平面度，并且分子内的电荷从聚合物主链供体转移至噻二唑受体亚基。由于聚（MES16）的高固态π-π相互作用，获得了具有自组装特性的平面菲中心的高质量薄膜。由于该特性，聚（MES16）的电致变色性能，如响应时间，稳定性和ΔT％均优于标准聚（TST）。