dianhydride of ethylene bis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid | 23910-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dianhydride of ethylene bis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid
• 英文别名: ethylenebis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid dianhydride；EGTA dianhydride；4-[2-[2-[2-(2,6-Dioxomorpholin-4-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]morpholine-2,6-dione
• CAS: 23910-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₈
• 分子量: 344.321
• InChiKey: SSLHVBVGFRFLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianhydride of ethylene bis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid 在 吡啶 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 SABRE 探索基于 EGTA 的配体的超极化

  摘要：

  其磁共振 (MR) 信号报告其生物环境的分子的设计作为实现非侵入性功能性 MR 的途径而受到关注。超极化技术提高了 MR 的灵敏度并实现了实时低浓度 MR 成像，从而允许开发新的功能成像方法。在这项工作中，我们报告了一系列 EGTA 衍生分子（EGTA – 乙二醇-双（2-氨基乙基醚）- N , N , N ', N '-四乙酸）的合成，其核心结构已知在体内结合生物学相关的金属离子, 除了允许可逆连接到二氢化铱络合物的吡啶环之外。因此，它们可以通过可逆交换 (SABRE) 过程的基于仲氢的信号放大来进行超极化。我们研究了 EGTA 和吡啶单元的接近程度，以及连接基团的身份，如何影响每种药物获得的 SABRE 超极化。我们还描述了催化剂特性和共配体存在对这些测量的影响，并且可以实现高达 160 倍的1 H NMR 信号增强。我们将这些结果合理化，以提出适合 SABER 超极化的探针所需的设计元素，其

  DOI：

  10.1039/d0dt03839c
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.25h， 以91%的产率得到dianhydride of ethylene bis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 SABRE 探索基于 EGTA 的配体的超极化

  摘要：

  其磁共振 (MR) 信号报告其生物环境的分子的设计作为实现非侵入性功能性 MR 的途径而受到关注。超极化技术提高了 MR 的灵敏度并实现了实时低浓度 MR 成像，从而允许开发新的功能成像方法。在这项工作中，我们报告了一系列 EGTA 衍生分子（EGTA – 乙二醇-双（2-氨基乙基醚）- N , N , N ', N '-四乙酸）的合成，其核心结构已知在体内结合生物学相关的金属离子, 除了允许可逆连接到二氢化铱络合物的吡啶环之外。因此，它们可以通过可逆交换 (SABRE) 过程的基于仲氢的信号放大来进行超极化。我们研究了 EGTA 和吡啶单元的接近程度，以及连接基团的身份，如何影响每种药物获得的 SABRE 超极化。我们还描述了催化剂特性和共配体存在对这些测量的影响，并且可以实现高达 160 倍的1 H NMR 信号增强。我们将这些结果合理化，以提出适合 SABER 超极化的探针所需的设计元素，其

  DOI：

  10.1039/d0dt03839c
• 作为试剂：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 、 dianhydride of ethylene bis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of anti- versus syn-dinuclear CuII complexes from bis-glycinamide ligands. Synergistic roles of a His/His dyad and supporting-ligand backbones in CuII binding

  摘要：

  A competitive formation of 'anti' symmetric di-Cu-II and 'syn' non-symmetric decarboxylated di-Cu(II)complexes was established from a systematic study of Cu-II binding to aminocarboxylate-based bis-glycinamide ligands featuring a His/His dyad, due to the Delta-Lambda interconversion of backbone conformation which gave rise to anti versus syn binding for the 2nd Cu-II. The findings provide a facile strategy for the investigation of novel di-Cu-II mimics. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.063

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. A General Approach for the Preparation of Water-Soluble Sulfonamides Incorporating Polyamino−Polycarboxylate Tails and of Their Metal Complexes Possessing Long-Lasting, Topical Intraocular Pressure-Lowering Properties
  作者：Andrea Scozzafava、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm0108202

  日期：2002.3.1

  isozymes I, II, and IV of carbonic anhydrase (CA). Metal complexes of the new compounds have also been prepared. Metal ions used in such preparations included di- and trivalent main-group and transition cations, such as Zn(II), Cu(II), Al(III), etc. Some of the new sulfonamides/disulfonamides obtained in this way, as well as their metal complexes, behaved as nanomolar CA inhibitors against isozymes II and

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• Macrocyclic dilactams with pendant acidic functions as discriminating agents for lanthanide ions
  作者：B. Cathala、C. Picard、L. Cazaux、P. Tisnès、M. Momtchev

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00994-6

  日期：1995.1

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• Diaminoterephthalate‐EDTA and ‐EGTA Conjugates – “Turn on” Fluorescence Sensors for Zinc Ions
  作者：Nils Schröder、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.202100641

  日期：2021.8.13

  Zinc turns it on! Conjugation of the fluorescence dye diaminoterephthalate with EDTA results in a constitutionally very simple sensor (DAT)2EDTA with remarkable selectivity towards Zn2+ ions. In the presence of one equivalent of Zn(OAc)2 in solution, the fluorescence quantum yield is increased by factor of about six!

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• Multinuclear and multifrequency NMR study of gadolinium(III) complexes with bis-amide derivatives of ethylenedioxydiethylenedinitrilotetraacetic acid
  作者：Silvio Aime、Alessandro Barge、Mauro Botta、Luca Frullano、Ugo Merlo、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1039/b004579i

  日期：——

  constants of the complexes were obtained from potentiometric data and are about five orders of magnitude lower than for the parent [Gd(egta)]− complex. The magnetic field dependence of the proton relaxivity at 6, 25 and 39 °C was quantitatively analysed in order to obtain the relaxation parameters and indicated that one water molecule occupies a site of the co-ordination sphere of the complexes. The temperature

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• BIODEGRADABLE METAL-CHELATING POLYMERS AND VACCINES
  申请人：Turnell William G.

  公开号：US20100004390A1

  公开（公告）日：2010-01-07

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