2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone | 24351-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: erythro-2-(2',2',2'-trichloro-1'-hydroxyethyl)cyclohexanon；threo-2-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-ethyl)-cyclohexanon-(1)
• CAS: 24351-63-1；24351-62-0；33802-05-0
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: IZIYABPBXIEUJW-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  332.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 三氯乙醛 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stable hydrogen-bonded adducts of unstable polyhalogenated gem-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00429a010

文献信息

• Chloral–ketone condensations in acetic anhydride. Reaction of chloral with butanone, 3-pentanone, cyclohexanone, and 4-methyl-2-pentanone
  作者：Eberhard Kiehlmann、Pui-Wah Loo

  DOI：10.1139/v69-327

  日期：1969.6.1

  In the presence of sodium acetate as catalyst, chloral hydrate undergoes a mixed aldol condensation with aliphatic and alicyclic ketones in acetic anhydride as solvent. Contrary to previous literature reports, reaction occurs at both the methyl and the methylene group in α-position to the carbonyl group of butanone, to give a mixture of 1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-hexanone (1) and 1,1,1-trichloro-

  在乙酸钠作为催化剂存在下，水合氯醛在乙酸酐为溶剂中与脂肪族和脂环族酮发生混合醛醇缩合反应。与之前的文献报道相反，丁酮羰基 α 位的甲基和亚甲基均发生反应，得到 1,1,1-三氯-2-羟基-4-己酮的混合物 (1)和 1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-戊酮（2a 和 2b，非对映异构体）。3-戊酮、环己酮和 4-甲基-2-戊酮产 1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮（3a 和 3b，非对映异构体），2-（1-羟基-2， 2,2-三氯乙基-) 环己酮（4a 和 4b，非对映异构体）和 1,1,1-三氯-2-羟基-6-甲基-4-庚酮（5）分别。化合物 5 是由水合氯醛和 4-甲基-2-戊酮形成的唯一产物，因为对亚甲基的攻击受到空间位阻。低熔点非对映异构体 2a、3a 和 4a 之前没有被表征，表现出强大的分子内氢键...
• Lewis Base-Promoted Aldol Reaction of Dimethylsilyl Enolates in Aqueous Dimethylformamide:  Use of Calcium Chloride as a Lewis Base Catalyst
  作者：Katsukiyo Miura、Takahiro Nakagawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja017218l

  日期：2002.1.1

  In the presence of CaCl2, dimethylsilyl (DMS) enolates smoothly reacted with aldehydes under mild conditions to give aldol adducts in good to high yields. The catalytic activities of various metal and tetrabutylammonium salts have revealed that CaCl2 works as a Lewis base catalyst to activate DMS enolates. The CaCl2-promoted reaction proceeded even in the presence of water or in pure water. This catalytic system was applicable to the aldol reaction with aqueous aldehydes such as formalin.