1-苯基乙基甲酸酯 | 7775-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基乙基甲酸酯
• 中文别名: alpha-甲基-苯甲醇甲酸酯；1-苯基乙醇甲酸酯
• 英文名称: 1-phenylethyl formate
• CAS: 7775-38-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: RUDZCBJWUDOPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0858 (rough estimate)
• LogP：
  1.89
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a strong green-floral, woody-balsamic odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.502-1.508
• 保留指数：
  1136

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• 饮料：2.0～5.0 mg/kg
• 冷饮：3.0～5.0 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：10~20 mg/kg

适量使用（FDA，§172．515，2001）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基乙基甲酸酯 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 1,2-bis((di-tert-butylphosphoryl)methyl)benzene 、 palladium(II) acetylacetonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  甲酸为还原剂的均相钯催化苯甲醇的转移氢解反应

  摘要：

  我们报道了使用原位形成的钯膦配合物和甲酸作为还原剂的苄基醇的第一个基于钯的均相钯转移氢解反应。该反应需要低至仅1mol％的钯的催化剂负载和仅略微过量的还原剂以良好至优异的产率获得脱氧的烷基芳烃。除了证明其广泛适用于伯，仲和叔苄醇外，还可以鉴定出一种反应中间体。另外，可以证明所施加的膦配体的部分氧化对于反应过程是有益的，大概是通过稳定活性催化剂。使用反应曲线和催化剂中毒实验来表征催化剂，

  DOI：

  10.1002/chem.201801466
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1-苯基乙基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  纯化米CPBA，为醛氧化一个有用的试剂

  摘要：

  纯化米CPBA为几类醛的氧化的有用试剂。尽管线性直链脂肪醛被氧化为相应的羧酸，但α支链的醛经过Baeyer-Villiger氧化形成甲酸酯。α-支化的α，β-不饱和醛提供烯醇式和/或环氧化物，可将其皂化为α-羟基酮，且碳链缩短1个碳。未支化的α，β-不饱和醛会经历有趣的Baeyer-Villiger氧化/环氧化/甲酸酯迁移/ BV氧化级联反应，这会导致甲酰保护的水合物整体损失两个碳原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701645

文献信息

• Silica-bonded N-propyl sulfamic acid as an efficient catalyst for the formylation and acetylation of alcohols and amines under heterogeneous conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.140

  日期：2009.9

  chlorosulfonic acid in chloroform is described. This solid acid is employed as a new catalyst for the formylation of alcohols and amines with ethyl formate under mild and heterogeneous conditions at room temperature with good to excellent yields. Also, SBNPSA catalyzed acetylation of various alcohols and amines with acetic anhydride at room temperature.

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-氨基丙基二氧化硅（1）与氯磺酸在氯仿中反应来制备与硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）。该固体酸被用作新的催化剂，用于在室温和温和多相条件下，醇和胺与甲酸乙酯进行甲酰化反应，具有良好或优异的收率。同样，SBNPSA在室温下用乙酸酐催化各种醇和胺的乙酰化。
• p-Toluenesulfonyl chloride as a new and effective catalyst for acetylation and formylation of hydroxyl compounds under mild conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Fatemeh Mantashlo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.025

  日期：2010.12

  The catalytic application of p-toluenesulfonyl chloride for efficient acetylation of various types of alcohols and phenols with acetic anhydride in solvent-free conditions is reported. Also structurally diverse alcohols were formylated using formic acid based on the use of catalytic amount of p-toluenesulfonyl chloride under solvent-free condition. The reactions were carried out in short reaction time

  据报道，在无溶剂条件下，对甲苯磺酰氯催化应用乙酸酐有效地乙酰化各种类型的醇和酚。同样基于在无溶剂条件下催化量的对甲苯磺酰氯的使用，使用甲酸使结构上不同的醇甲酰化。反应在较短的反应时间内进行，并且在室温下以良好至极好的收率进行。
• Pd-Catalyzed Transfer Hydrogenolysis of Primary, Secondary, and Tertiary Benzylic Alcohols by Formic Acid: A Mechanistic Study
  作者：Supaporn Sawadjoon、Anna Lundstedt、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/cs300785r

  日期：2013.4.5

  first-order dependence in formic acid and palladium. Catalytic amounts of base inhibit a competing disproportionation reaction of alcohol to alkane and ketone, and an optimum was obtained when 5 equiv of base to palladium was used. Deuterium kinetic isotope studies for the transfer hydrogenolysis reveal individual isotope effects for the hydridic position (kCHOH/kCDOH = 2.26 ± 0.24) and the protic position (kCHOH/kCHOD

  已经开发和研究了钯催化的伯，仲和叔苄醇的钯催化转移氢解反应。从仲和叔苄醇均以优异的产率获得了产物烃，而对于伯苄醇则以良好的产率获得了产物烃。1-苯基乙醇（的消失速率1）遵循零级依赖1和一阶依赖性在甲酸和钯。碱的催化量抑制了醇与烷烃和酮的竞争性歧化反应，当使用5当量的碱与钯时，可达到最佳。用于转移氢解的氘动力学同位素研究揭示了氢化位置的个别同位素效应（k CHOH/ k CDOH = 2.26±0.24）和甲酸的质子位置（k CHOH / k CHOD = 0.62±0.06）。在甲酸的两个位置上同时进行氘化，得到的联合同位素效应为（k CHOH / k CDOD = 1.41±0.11）。我们提出了一种机制，涉及以下步骤：通过吸附甲酸根阴离子以生成甲型钯物质，竞争性地抑制开放的钯位点，然后进行可逆的质子化和限速氢化物转移，从而获得具有化学吸附氢的活性钯在快速反应步骤中进行醇的氢解。
• alpha-SUBSTITUTED GLYCINAMIDE DERIVATIVE
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160115119A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention is to provide a novel α-substituted glycinamide derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a pharmaceutical use thereof. The present invention provides a compound represented by the general formula (I), which has TRPM8 inhibitory effects: [wherein A 1 represents a C 6-10 aryl and the like, A 2 represents a C 6-10 aryl and the like, X represents CH and the like, Y represents —CR 1 R 2 — and the like, R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom and the like, R 3 and R 4 independently represent a halogen atom and the like, n is 1 or 2], or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing diseases or symptoms caused by hyperexcitability or disorder of afferent neurons.

  本发明旨在提供一种新型的α-取代甘氨酰胺衍生物，或其药用可接受的盐，包含该衍生物的药物组合物，以及该衍生物的医药用途。 本发明提供了一种由通用公式（I）表示的化合物，该化合物具有TRPM8抑制效果： [其中A1代表C6-10芳基等，A2代表C6-10芳基等，X代表CH等，Y代表—CR1R2—等，R1和R2独立代表氢原子等，R3和R4独立代表卤素原子等，n为1或2]，或其药用可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可作为治疗或预防由于传入神经元的过度兴奋或障碍引起的疾病或症状的药物。
• CYCLOALKYLCARBAMATE BENZAMIDE ANILINE HDAC INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100311794A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。