(S)-1-phenylethyl formate | 948997-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethyl formate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] formate
• CAS: 948997-89-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: RUDZCBJWUDOPTP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-1-phenylethyl formate 生成 1-苯基乙基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 797,802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-1-phenylethyl formate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的甲酰基化

  摘要：

  专用于赫伯特·迈尔教授在他70的庆祝日生日。 抽象的 已开发出N杂环卡宾（NHC）催化的甲酰基化反应，可将1°，2°和3°的醇转化为相应的甲酸酯。该反应使用低催化剂负载量和甲酸甲酯作为甲酰基转移试剂。反应的范围很广，据报道有23个实例收率很高（59-96％）。该反应对常见的氮和氧保护基不敏感，并且可以在许多杂环的存在下完成。 已开发出N杂环卡宾（NHC）催化的甲酰基化反应，可将1°，2°和3°的醇转化为相应的甲酸酯。该反应使用低催化剂负载量和甲酸甲酯作为甲酰基转移试剂。反应的范围很广，据报道有23个实例收率很高（59-96％）。该反应对常见的氮和氧保护基不敏感，并且可以在许多杂环的存在下完成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588449

文献信息

• BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150218086A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• BETA-SUBSTITUTED GAMMA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150218085A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted γ-amino acids, β-substituted γ-amino acid derivatives, and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates, capable of passing through the blood-brain barrier, and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres and methods of using the compounds for treating tumors are also disclosed. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit an improved selectivity toward tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit an increased efficacy on a variety of tumor types.

  β-取代的γ-氨基酸，β-取代的γ-氨基酸衍生物，以及β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，能够穿过血脑屏障，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素的方法以及使用这些化合物治疗肿瘤的方法。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素表现出对表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞的改进选择性，并在体内给予受试者时在癌细胞中积累。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素在多种肿瘤类型上表现出增加的疗效。
• Iron cyclopentadienone complexes derived from C₂-symmetric bis-propargylic alcohols; preparation and applications to catalysis
  作者：Roy Hodgkinson、Alessandro Del Grosso、Guy Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1039/c5dt04610f

  日期：——

  A series of complexes containing the iron-cyclopentadienone structure were prepared by cyclising bis-propargylic alcohols and their derivatives with iron pentacarbonyl. The resulting complexes were characterised and tested in the catalysis of ketone reduction and alcohol oxidation. The complexes are competent catalysts for ketone reduction and alcohol oxidations.

  通过将双炔丙醇及其衍生物与五羰基铁环化，制备了一系列含有铁-环戊二烯酮结构的配合物。在催化酮还原和醇氧化的过程中对所得的配合物进行了表征和测试。该络合物是用于酮还原和醇氧化的有效催化剂。
• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• Synthesis and applications to catalysis of novel cyclopentadienone iron tricarbonyl complexes
  作者：Alessandro Del Grosso、Alexander E. Chamberlain、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1039/c7dt03250a

  日期：——

  structures were prepared, in each case using the intramolecular cyclisation of a diyne as a key step. The complexes were generated as enantiomerically enriched through (i) asymmetric synthesis of a C2-symmetric diol following a reported protocol, (ii) resolution of enantiomerically-enriched diastereoisomers formed from a chiral alcohol and (iii) kinetic resolution of a racemic ketone-containing iron tricarbonyl

  制备了具有不同结构的一系列环戊二烯酮铁三羰基配合物，在每种情况下，均使用二炔的分子内环化作为关键步骤。根据报告的方案，通过（i）C 2对称二醇的不对称合成，（ii）由手性醇形成的对映异构体富集的非对映异构体的拆分，以及（iii）外消旋酮-酮的动力学拆分，以对映体富集的形式生成复合物含有三羰基铁络合物。该方法强调了可用于合成手性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成途径的多样性。尽管已证明该络合物可作为还原酮的有效催化剂，但醇产物的生成是在低ee（不超过约。35％），强调了使用这种类型的配合物进行不对称催化的挑战性。