(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en | 14058-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-morphin-6-en-14-ol；14-Hydroxy-6-pyrrolidino-Δ⁶,7-dihydrodesoxy-kodein；(4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-pyrrolidin-1-yl-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
• CAS: 14058-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: BZLNKFOWVXGOGK-KDXIVRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,6aS,9aS,10R,15bS,16R,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11-octahydro-2,14-dimethoxy-21,24-dimethyl-6,18a;10,15b-bis(iminoethano)-(16H,18H)-dinaphth-<2,1-b:1',2'-i>acridin-6a,9a-diol
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Pyridin-Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 3. Mitt.: Enamine von Hydrocodon und Oxycodon in derMannich-Reaktion

  摘要：

  Bei der Reaktion von Pyrrolidinyl-Enaminen aus Hydrocodon und Oxycodon mit N,N-Dimethyleniminium-Salzen lassen sich die 1,4-Dien-1,5-diamine 5 isolieren。Die Hydrolyse von 5 führt zu den 1,5-Diketonen 6, die mit den cyclischen Halbketalen 7 im Gleichgewicht stehen。Aus 6/7 erhält man mit Ammoniak ein Gemisch der bisanellierten Pyridine 9 und 12, während aus reinem 7b nur die Phenolbase 12b entsteht。Anderseits

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270509
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 14-羟基可待因酮 生成 (5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en
  参考文献：
  名称：

  了解坎贝克反应

  摘要：

  根据 Canbäck 的氢吗啡酮 (Dilaudid®)、氢可酮 (Dicodid®) 和羟考酮 (Eukodal®) 与间二硝基苯和碱的同一反应使用羟考酮 (4) 的例子来阐明。颜色反应是由于红色的齐默尔曼化合物 7，它是由 6 与碱性溶液形成的。6通过烯胺5与1-氟-2,4-二硝基苯获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070513

文献信息

• Anellierte Pyridin-Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 1. Mitt.: 1,12-Epoxy-6,12a-iminoethano-naphtho[2,1-g]chinoline
  作者：Klaus Görlitzer、Michael Noack

  DOI：10.1002/ardp.19923251003

  日期：——

  Die aus Hydrocodon (1a) und Oxycodon (1b) dargestellten 7‐Benzyliden‐Verbindungen 5 reagieren mit β‐Aminocrotonsäuremethylester oder Acetessigsäureethylester und Ammoniumacetat in Eisessig zu den epimeren 1,4‐Dihydropyridinen 6 und 7, die sich durch Säulenchromatographie (SC) trennen lassen. Durch Dehydrierung von 6/7 mit salpetriger Säure werden die Pyridine 8 gewonnen. Von dem 4‐(2‐Nitrophenyl)p

  由氢可酮(1a)和羟考酮(1b)制备的7-亚苄基化合物5与β-氨基巴豆酸甲酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在冰醋酸中反应，得到差向异构1,4-二氢吡啶6和7，可将其分离通过柱层析（SC）。吡啶8通过用亚硝酸脱水6/7获得。4-(2-硝基苯基)吡啶-3-羧酸酯8h的(M)和(P)阻转异构体可以通过SC分离。
• Vilsmeier reaction with 14-hydroxydihydrocodeinone and derived enol ethers
  作者：M.G. Lester、V. Petrow、O. Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99134-3

  日期：1964.1

  The reaction of 14-hydroxydihydrocodeinone and some of its derived 6-enol ethers with a Vilsmeier reagent, are described. Structures are proposed and reaction mechanisms suggested for the various products formed. The reaction of one of these products, 7-formyl-14-hydroxy-6-methoxy-°6,7-dihydrodeoxycodeine, with certain organic bases is discussed.

  描述了14-羟基二氢可待因酮及其一些衍生的6-烯醇醚与Vilsmeier试剂的反应。对于所形成的各种产物，提出了结构并提出了反应机理。讨论了其中一种产物7-甲酰基-14-羟基-6-甲氧基-° 6,7-二氢脱氧可待因与某些有机碱的反应。