(6R,6aS,9aS,10R,15bS,16R,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11-octahydro-2,14-dimethoxy-21,24-dimethyl-6,18a;10,15b-bis(iminoethano)-(16H,18H)-dinaphth-<2,1-b:1',2'-i>acridin-6a,9a-diol | 155827-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (6R,6aS,9aS,10R,15bS,16R,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11-octahydro-2,14-dimethoxy-21,24-dimethyl-6,18a;10,15b-bis(iminoethano)-(16H,18H)-dinaphth-<2,1-b:1',2'-i>acridin-6a,9a-diol
• CAS: 155827-02-4
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₆
• 分子量: 621.733
• InChiKey: XDJYLHKCJDAAJK-LOCTXWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,6aS,9aS,10R,15bS,16R,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11-octahydro-2,14-dimethoxy-21,24-dimethyl-6,18a;10,15b-bis(iminoethano)-(16H,18H)-dinaphth-<2,1-b:1',2'-i>acridin-6a,9a-diol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(6R,6aS,9aS,10R,15bS,16R,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11-octahydro-21,24-dimethyl-6,18a;10,15b-bis(iminoethano)-(16H,18H)-dinaphth-<2,1-b:1',2'-i>acridin-2,6a,9a,14-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Pyridin-Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 3. Mitt.: Enamine von Hydrocodon und Oxycodon in derMannich-Reaktion

  摘要：

  Bei der Reaktion von Pyrrolidinyl-Enaminen aus Hydrocodon und Oxycodon mit N,N-Dimethyleniminium-Salzen lassen sich die 1,4-Dien-1,5-diamine 5 isolieren。Die Hydrolyse von 5 führt zu den 1,5-Diketonen 6, die mit den cyclischen Halbketalen 7 im Gleichgewicht stehen。Aus 6/7 erhält man mit Ammoniak ein Gemisch der bisanellierten Pyridine 9 und 12, während aus reinem 7b nur die Phenolbase 12b entsteht。Anderseits

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270509
• 作为产物：
  描述：

  (5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,6aS,9aS,10R,15bS,16R,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,9,9a,10,11-octahydro-2,14-dimethoxy-21,24-dimethyl-6,18a;10,15b-bis(iminoethano)-(16H,18H)-dinaphth-<2,1-b:1',2'-i>acridin-6a,9a-diol
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Pyridin-Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 3. Mitt.: Enamine von Hydrocodon und Oxycodon in derMannich-Reaktion

  摘要：

  Bei der Reaktion von Pyrrolidinyl-Enaminen aus Hydrocodon und Oxycodon mit N,N-Dimethyleniminium-Salzen lassen sich die 1,4-Dien-1,5-diamine 5 isolieren。Die Hydrolyse von 5 führt zu den 1,5-Diketonen 6, die mit den cyclischen Halbketalen 7 im Gleichgewicht stehen。Aus 6/7 erhält man mit Ammoniak ein Gemisch der bisanellierten Pyridine 9 und 12, während aus reinem 7b nur die Phenolbase 12b entsteht。Anderseits

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270509