4-(2-噻吩基)丁酸甲酯 | 20828-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(2-噻吩基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: 4-<2-Thienyl>-buttersaeure-methylester；4-(2-Thienyl)butanoic acid methyl ester；methyl 4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 20828-66-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD07687093
• 分子量: 184.259
• InChiKey: FUTXOYOSYBCRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.0-116.5 °C
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到methyl 4-(5-iodothiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 TRPV1 激动剂的新型 4-(噻吩-2-基)丁酰胺的计算机模拟合理药物设计和合成

  摘要：

  我们描述了计算机指导的合理药物设计和建议配体的合成，旨在提高 TRPV1 配体结合特性和N -(4-羟基-3-甲氧基苄基)-4-(噻吩-2-)的效力yl) 丁酰胺I，一种先前鉴定的 TRPV1 激动剂。分子动力学模拟和热力学分析之后的对接实验引导药物设计朝着在噻吩核的 5 位引入亲脂性碘和平面吡啶/苯的方向发展。大多数合成的化合物都表现出较高的 TRPV1 功效、效力以及选择性。分子模型分析强调了 Leu547 和碘噻吩核之间的关键疏水相互作用，如酰胺2a中所示，或在Phe543和吡啶基部分之间，如3a中。在生物学评价中，两种化合物均表现出对人类角质形成细胞中氧化应激诱导的 ROS 形成的保护特性。此外，虽然2a在神经元和大鼠脑切片中都显示出神经保护作用，但3a在体内表现出有效的镇痛作用。。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00447
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-噻吩基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitriles and thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了式（1a）-（1f）的化合物，II1，其中：X、m、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、Q、Z、Z′、Z′″、Z″和J在本说明书中有定义，这些化合物在治疗癌症、中风、心肌梗死、神经病痛、骨质疏松症、多囊性肾脏病、自身免疫疾病、类风湿关节炎和移植排斥方面具有用途，并提供了生产这些化合物的方法。

  公开号：

  US20040242883A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011088187A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, Y, A, n and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、n和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• 一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其药物组 合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107176944B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药或药学上可接受的盐，所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的制备方法，包含所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的组合物和所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物的用途。本发明还涉及所述化合物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐及含有所述噻吩羧酸类化合物或其衍生物、其异构体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、其前药、药学上可接受的盐的组合物作为GPR40激动剂在制备治疗代谢性病症例如糖尿病等疾病的药物中的用途。
• Rhenium‐Loaded TiO ₂ : A Highly Versatile and Chemoselective Catalyst for the Hydrogenation of Carboxylic Acid Derivatives and the N‐Methylation of Amines Using H ₂ and CO ₂
  作者：Takashi Toyao、S. M. A. H. Siddiki、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、Abeda S. Touchy、Wataru Onodera、Kenichi Kon、Shinya Furukawa、Hiroko Ariga、Kiyotaka Asakura、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201702801

  日期：2017.10.20

  we report a heterogeneous TiO2‐supported Re catalyst (Re/TiO2) that promotes various selective hydrogenation reactions, which includes the hydrogenation of esters to alcohols, the hydrogenation of amides to amines, and the N‐methylation of amines, by using H2 and CO2. Initially, Re/TiO2 was evaluated in the context of the selective hydrogenation of 3‐phenylpropionic acid methyl ester to afford 3‐phenylpropanol

  本文中，我们报告了一种多相TiO 2负载的Re催化剂（Re / TiO 2），该催化剂可促进各种选择性加氢反应，包括通过酯加氢成醇，酰胺加氢成胺以及胺的N-甲基化。使用H 2和CO 2。最初，在3-苯基丙酸甲酯选择性加氢制得3-苯基丙醇（p = 5 MPa，T = 180°C）的条件下评估了Re / TiO 2，它显示出优于其他催化剂的性能。在这项研究中进行了测试。与其他典型的非均相催化剂相比，Re / TiO 2的加氢反应没有产生脱芳香化的副产物。DFT研究表明，有利于芳环氢化的高选择性的醇形成是由于Re对COOCH 3基的亲和力高于对苯环的亲和力。此外，Re / TiO 2对氢化反应显示出较宽的基材范围（19个实施例）。随后，将该Re / TiO 2催化剂应用于酰胺的氢化，胺的N-甲基化以及胺与羧酸或酯的N-烷基化。
• Efficient C–H Amination Catalysis Using Nickel-Dipyrrin Complexes
  作者：Yuyang Dong、Ryan M. Clarke、Gerard J. Porter、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c02126

  日期：2020.6.24

  multi-nuclear NMR spectroscopy observed during catalysis. The activation parameters (ΔH≠ = 13.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = -24.3 ± 1.7 cal/mol·K) were measured using Eyring analysis, implying a highly ordered transition state during the HAA step. The proposed mechanism of rapid iminyl formation, rate-determining HAA, and subsequent radical recombination was corroborated by intramolecular isotope labeling experiments

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±
• An Iron–Mesoionic Carbene Complex for Catalytic Intramolecular C–H Amination Utilizing Organic Azides
  作者：Wowa Stroek、Martin Keilwerth、Daniel M. Pividori、Karsten Meyer、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.1c07378

  日期：2021.12.8

  unfriendly methods, generating significant waste. A less explored, but greener, alternative is the synthesis through the direct intramolecular C–H amination utilizing organic azides. Few examples exist by using this method, but many are limited due to the required use of stoichiometric amounts of Boc2O. Herein, we report a homoleptic C,O-chelating mesoionic carbene–iron complex, which is the first iron-based

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化

表征谱图