O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-dimethyl-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)glycinyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate | 1068659-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-dimethyl-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)glycinyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate
• 英文别名: S-[2-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]oxyethyl] 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanethioate
• CAS: 1068659-45-9
• 化学式: C₂₇H₃₇N₆O₁₀PS
• 分子量: 668.665
• InChiKey: ICPZAGCDSUKELO-POLGWDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-dimethyl-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)glycinyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-dimethylglycinyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  AZT的苯基磷酸三酯衍生物：SATE部分的变异。

  摘要：

  AZT（zidovudine; 3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷）在本文中描述。这些前核苷酸的特征在于在SATE生物不稳定的磷酸盐保护基团上存在极性功能。尽管在硫酯官能度附近掺入氨基残基的衍生物显示出低的化学稳定性，但是在SATE部分上引入一个或两个羟基基团赋予所得前药对酯酶水解的高抗性。因此，这些原核苷酸之一，即AZT 2的单羟基化SATE衍生物，能够以完整的形式穿过Caco-2细胞单层，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.024
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-((chloro(phenoxy)phosphoryl)oxy)ethyl) 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanethioate 、 齐多夫定 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-dimethyl-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)glycinyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的苯基磷酸三酯衍生物：SATE部分的变异。

  摘要：

  AZT（zidovudine; 3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷）在本文中描述。这些前核苷酸的特征在于在SATE生物不稳定的磷酸盐保护基团上存在极性功能。尽管在硫酯官能度附近掺入氨基残基的衍生物显示出低的化学稳定性，但是在SATE部分上引入一个或两个羟基基团赋予所得前药对酯酶水解的高抗性。因此，这些原核苷酸之一，即AZT 2的单羟基化SATE衍生物，能够以完整的形式穿过Caco-2细胞单层，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.024