2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid | 108908-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid
• 英文别名: (E)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(2-formamido-4-thiazolyl)acetic acid；(2E)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 108908-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 329.334
• InChiKey: VGOYZRAMGMTTOP-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以23.8%的产率得到2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458

文献信息

• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd.

  公开号：US04409214A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinyl-cephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯-头孢菌素酸衍生物及其药用盐。
• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-car
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04294960A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  The invention relates to new thiadiazolyl or thiazolyl-substituted cephem and cepham compounds, the pharmaceutically acceptable salts and bioprecursors thereof, of antimicrobial activity, processes for preparation thereof, intermediates for preparing the new compounds and to pharmaceutical compositions comprising the new compounds, and methods of using the compositions for treatment of infectious diseases.

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噻二唑基或噻唑基取代的头孢烯和头霉素化合物、其药学上可接受的盐和生物前体、制备这些化合物的方法、制备新化合物的中间体，以及包含这些新化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗感染性疾病的方法。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04452851A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino substituted thiazolyl selected from the group consisting of 2-aminothiazol-4-yl, 2-aminothiazol-5-yl, 4-aminothiazol-2-yl, 2-amino-5-halothiazol-4-yl, 2-amino-4-halothiazol-5-yl, and 4-amino-5-halothiazol-2-yl, protected amino substituted thiazolyl selected from said group, lower alkylamino substituted thiazolyl, amino substituted thiadiazolyl, protected amino substituted thiadiazolyl, amino substituted pyridyl, protected amino substituted pyridyl, furyl, thiazolyl, thiadiazolyl, phenyl, or naphthyl, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.3 is lower alkylthio, and R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有高抗菌活性的新颖头孢烯化合物，其通式为：##STR1##其中R1为选自以下组的氨基取代的噻唑基：2-氨基-4-噻唑基、2-氨基-5-噻唑基、4-氨基-2-噻唑基、2-氨基-5-卤代-4-噻唑基、2-氨基-4-卤代-5-噻唑基、4-氨基-5-卤代-2-噻唑基，以及该组中的保护氨基取代的噻唑基、低级烷基氨基取代的噻唑基、氨基取代的噻二唑基、保护氨基取代的噻二唑基、氨基取代的吡啶基、保护氨基取代的吡啶基、呋喃基、噻唑基、噻二唑基、苯基或萘基；R2为羧基(低级)烷基或保护的羧基(低级)烷基；R3为低级烷硫基；R4为羧基或保护的羧基，以及其药学上可接受的盐。
• 7-Acylamino-3-substituted cephalosporanic acid derivatives and processes
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04462999A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  Anti-microbial cephalosporins of the formula ##STR1## in which R.sup.2 is methoxymethyl or methylthiomethyl, and R.sup.6 is carboxy (lower) alkyl have been prepared.

  公式为##STR1##的抗微生物头孢菌素已制备出来，其中R.sup.2是甲氧甲基或甲硫甲基，R.sup.6是羧基（较低）烷基。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0007633A2

  公开（公告）日：1980-02-06

  A compound of the formula: wherein R1 is amino or protected amino, R2 is lower alkyl substituted with a substituent selected from the groups consisting of cyano, carbamoyl, hydroxy, protected hydroxy. amino. protected amino, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkenylthio, aryl which may have one or more suitable substituent(s). and heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), R3 is carboxy or functionally modified carboxy, and R4 is hydrogen or halogen and its pharmaceutically acceptable salt and pharmaceutically acceptable bioprecursor thereof and process for their preparation. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising. as an effective ingredient, the above com. pound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. and to a method for treating an infectious disease caused by pathogenes, which comprises administering the above compound to infected human being or animals.

  式中的化合物： 其中 R1 是氨基或保护氨基、 R2是被选自以下组别的取代基取代的低级烷基：氰基、氨基甲酰基、羟基、受保护羟基、氨基、受保护氨基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烯硫基、可具有一个或多个合适取代基的芳基和可具有一个或多个合适取代基的杂环基、 R3 是羧基或官能修饰的羧基，以及 R4 是氢或卤素 及其药学上可接受的盐和药学上可接受的生物前体及其制备工艺。 本发明还涉及一种药物组合物，其有效成分包括与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂一起使用的上述化合物；本发明还涉及一种治疗由病原体引起的传染病的方法，该方法包括将上述化合物施用于受感染的人或动物。