Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc | 71023-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc
• 英文别名: sialyl-T antigen；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-2-acetamido-4,5,6-trihydroxy-1-oxohexan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 71023-10-4
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: CJNIVLMQZHHJMJ-FZZHQNGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 NeuAcα2-3Galβ1-3GalNAcol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Detection of Sialylated and Sulfated Glycans with Negative Ion Mode Nanoliquid Chromatography/Mass Spectrometry at High pH

  摘要：

  研究了 pH 11 下多孔石墨碳柱上的负离子模式纳液相色谱/质谱 (nano-LC/MS) 分析方法，并与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 进行比较，以分析中性和酸性聚糖糖醇。使用含有 0.04% 氢氧化铵的乙腈梯度对低聚糖进行色谱分析，并使用配备改进的纳喷雾接口的线性离子阱质谱仪 (LTQ) 进行分析。对酸性 N- 和 O- 聚糖标准品的分析表明，上样 1−3 fmol 时可以获得高质量的 MS/MS 谱图，与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 相比，灵敏度提高了 10 倍。使用纳米 LC/MS 和高 pH 下的 MS/MS 对猪结肠粘蛋白的 O-聚糖混合物进行分析，结果显示，在一项分析中发现了 170 种寡糖，主要对应于最多有 11 个残基的硫酸化聚糖。使用毛细管 LC/MS 对同一样品进行分析表明，多重硫酸化聚糖的灵敏度较低。对来自人类结肠活检的 MUC2 上的 O-连接寡糖进行的 Nano-LC/MS 分析也表明，与仅具有一个唾液酸残基的寡糖相比，具有多个唾液酸基团的寡糖的电离增加。因此，高 pH 条件下的 Nano-LC/MS 是分析酸性寡糖的一种高度灵敏的方法。

  DOI：

  10.1021/ac902602e
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-半乳糖胺 在 D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase 、 Neisseria meningitides CMP-Sia synthetase 、 Pasteurella multocida α2,3-sialyltransferase 、 magnesium 、 胞苷-5’-三磷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Chemoenzymatic Detection of N-Acetylneuraminic Acid−α(2-3)-Galactose Glycans

  摘要：

  Sialic acids are typically linked alpha(2-3) or alpha(2-6) to the galactose that located at the non-reducing terminal end of glycans, playing important but distinct roles in a variety of biological and pathological processes. However, details about their respective roles are still largely unknown due to the lack of an effective analytical technique. Herein, a two-step chemoenzymatic approach for the rapid and sensitive detection of N-acetylneuraminic acid-alpha(2-3)-galactose glycans is described.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07132

文献信息

• Two-Step Chemoenzymatic Detection of <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid−α(2-3)-Galactose Glycans
  作者：Liuqing Wen、Yuan Zheng、Kuan Jiang、Mingzhen Zhang、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Shanshan Li、Kenneth Huang、Jing Li、Jing Song、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b07132

  日期：2016.9.14

  Sialic acids are typically linked alpha(2-3) or alpha(2-6) to the galactose that located at the non-reducing terminal end of glycans, playing important but distinct roles in a variety of biological and pathological processes. However, details about their respective roles are still largely unknown due to the lack of an effective analytical technique. Herein, a two-step chemoenzymatic approach for the rapid and sensitive detection of N-acetylneuraminic acid-alpha(2-3)-galactose glycans is described.
• Enhanced Detection of Sialylated and Sulfated Glycans with Negative Ion Mode Nanoliquid Chromatography/Mass Spectrometry at High pH
  作者：Kristina A. Thomsson、Malin Bäckström、Jessica M. Holmén Larsson、Gunnar C. Hansson、Hasse Karlsson

  DOI：10.1021/ac902602e

  日期：2010.2.15

  Negative ion mode nanoliquid chromatography/mass spectrometry (nano-LC/MS) on porous graphitic carbon columns at pH 11 was studied and compared to capillary LC/MS at pH 8 for the analysis of neutral and acidic glycan alditols. Oligosaccharides were chromatographed with an acetonitrile gradient containing 0.04% ammonium hydroxide and analyzed with a linear ion trap mass spectrometer (LTQ) equipped with a modified nanospray interface. Analysis of acidic N- and O-glycan standards revealed that good quality MS/MS spectra could be obtained when loading 1−3 fmol, a 10-fold increase in sensitivity compared to capillary-LC/MS at pH 8. Analysis of a complex mixture of O-glycans from porcine colonic mucins with nano-LC/MS and MS/MS at high pH revealed 170 oligosaccharides in one analysis, predominantly corresponding to sulfated glycans with up to 11 residues. Analysis of the same sample with capillary-LC/MS showed a lower sensitivity for multiply sulfated glycans. Nano-LC/MS of O-linked oligosaccharides on MUC2 from a human colon biopsy also illustrated that the ionization of oligosaccharides with multiple sialic acid groups was increased compared to those with only one sialic acid residue. Nano-LC/MS at high pH is, thus, a highly sensitive approach for the analysis of acidic oligosaccharides.

  研究了 pH 11 下多孔石墨碳柱上的负离子模式纳液相色谱/质谱 (nano-LC/MS) 分析方法，并与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 进行比较，以分析中性和酸性聚糖糖醇。使用含有 0.04% 氢氧化铵的乙腈梯度对低聚糖进行色谱分析，并使用配备改进的纳喷雾接口的线性离子阱质谱仪 (LTQ) 进行分析。对酸性 N- 和 O- 聚糖标准品的分析表明，上样 1−3 fmol 时可以获得高质量的 MS/MS 谱图，与 pH 8 下的毛细管 LC/MS 相比，灵敏度提高了 10 倍。使用纳米 LC/MS 和高 pH 下的 MS/MS 对猪结肠粘蛋白的 O-聚糖混合物进行分析，结果显示，在一项分析中发现了 170 种寡糖，主要对应于最多有 11 个残基的硫酸化聚糖。使用毛细管 LC/MS 对同一样品进行分析表明，多重硫酸化聚糖的灵敏度较低。对来自人类结肠活检的 MUC2 上的 O-连接寡糖进行的 Nano-LC/MS 分析也表明，与仅具有一个唾液酸残基的寡糖相比，具有多个唾液酸基团的寡糖的电离增加。因此，高 pH 条件下的 Nano-LC/MS 是分析酸性寡糖的一种高度灵敏的方法。