N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-imidazol-1-yl-acetamide；N-benzyl-2-imidazol-1-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03077611
• 分子量: 215.255
• InChiKey: GECNASNDCPHIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1,1'-(1,3-propanediyl)bis[3-(2-benzylamino-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium] dibromide
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能化双 (NHC) 系统：阴离子对金-金相互作用的影响

  摘要：

  如化合物 5 和 6 所示，含有酰胺官能化双 (NHC) 配体的双核双阳离子金配合物在卤素抗衡离子存在下表现出亲金相互作用。DFT 计算证实了这些几何形状的稳定性，并预测在没有卤素阴离子的情况下金...金距离更长。这通过在配合物 8 中使用“非相互作用”阴离子如四苯基硼酸盐得到证实。两种类型的配合物都通过 X 射线分析明确表征。此外，只有含有卤素阴离子的复合物 5 和 6 在固态和水基质中在 77 K 下发光。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200323
• 作为产物：
  描述：

  苄哒唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和硫醇介导的硝基芳香族抗生素释放亚硝酸盐

  摘要：

  硝基芳香族抗生素用于治疗各种细菌和寄生虫感染。这些前药需要还原性生物活化才能发挥活性，这为释放氮氧化物物质（例如一氧化氮、亚硝酸盐和/或硝酰基）提供了途径。使用硼氢化钠和 2-氨基乙醇作为模型还原剂，这项工作通过几种表征方法检查了各种硝基芳族化合物中氮氧化物物质的释放。具体而言，在模型氢化物供体或硫醇的反应过程中，4-和 5-硝基咪唑可重复地产生比 2-硝基咪唑更高量的亚硝酸盐（不是一氧化氮或硝酰基）。质谱分析显示亲核试剂加成和硝基损失导致的产物形成干净。2-硝基呋喃在加入硼氢化钠或 2-氨基乙硫醇后会生成亚硝酸盐，但这些复杂的反应不会产生干净的有机产物。包括亲核试剂加成到碳 β 到硝基以生成硝基阴离子，然后质子化和亚硝酸消除的机制解释了观察到的产物和标记研究。这些系统研究使人们更好地了解这些化合物中氮氧化物物质的释放机制，从而可以设计出更有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128245

文献信息

• Molecular recognition of a tris(histidine) ligand
  作者：Shuguang Sun、Kathryn Thomasson

  DOI：10.1039/a706711i

  日期：——

  Design and synthesis of a tri-Hg2+ complex to selectivity recognize a tris(histidine) ligand is presented.

  本文介绍了设计与合成一种三汞配合物，以选择性识别三组（组氨酸）配体的方法。
• Discovery of Novel Acetamide-Based Heme Oxygenase-1 Inhibitors with Potent <i>In Vitro</i> Antiproliferative Activity
  作者：Antonino N. Fallica、Valeria Sorrenti、Agata G. D’Amico、Loredana Salerno、Giuseppe Romeo、Sebastiano Intagliata、Valeria Consoli、Giuseppe Floresta、Antonio Rescifina、Velia D’Agata、Luca Vanella、Valeria Pittalà

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00633

  日期：2021.9.23

  promotes heme catabolism exercising cytoprotective roles in normal and cancer cells. Herein, we report the design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of novel HO-1 inhibitors. Specifically, an amide linker in the central spacer and an imidazole were fixed, and the hydrophobic moiety required by the pharmacophore was largely modified. In many tumors, overexpression of HO-1 correlates

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 促进血红素分解代谢，在正常细胞和癌细胞中发挥细胞保护作用。在此，我们报告了新型 HO-1 抑制剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。具体来说，固定了中心间隔基中的酰胺连接体和咪唑，并对药效团所需的疏水部分进行了很大程度的修饰。在许多肿瘤中，HO-1 的过度表达与不良预后和化疗耐药相关，表明抑制 HO-1 作为一种可能的抗肿瘤策略。因此，化合物7i和7l – p因其对抗 HO-1 的效力而出现，并研究了它们对前列腺 (DU145)、肺癌 (A549) 和胶质母细胞瘤 (U87MG、A172) 癌细胞的抗癌活性。所选化合物对 U87MG 细胞表现出最佳活性。进一步研究了化合物7l的细胞内酶HO-1活性、表达水平以及对细胞侵袭和血管内皮生长因子(VEGF)胞外释放的影响。获得的数据表明7l可以通过调节HO-1表达来降低细胞侵袭性。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Synthesis and antitubercular screening of imidazole derivatives☆
  作者：Jyoti Pandey、Vinod K. Tiwari、Shyam S. Verma、Vinita Chaturvedi、S. Bhatnagar、S. Sinha、A.N. Gaikwad、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.013

  日期：2009.8

  A series of imidazole based compounds were synthesized by reacting simple imidazoles with alkyl halides or alkyl halocarboxylate in presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB). The compounds bearing carbethoxy group undergo amidation with different amines in the presence of DBU to give respective carboxamides. The synthesized compounds were screened against Mycobacterium tuberculosis where compound 17 exhibited very good in vitro antitubercular activity and may serve as a lead for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chiral Variation of a Hybrid Bis(carbene-amido) Ligand System
  作者：François Jean-Baptiste dit Dominique、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/om100048d

  日期：2010.7.12

  A simple synthetic strategy starting from a chiral amino acid was used to prepare a unique chiral tetradentate hybrid dianionic bis(carbene-amido) ligand precursor, which was subsequently used for the generation of a chiral nickel complex.