(S)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone
• 英文别名: (5S)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-one
• 化学式: C₈H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 247.549
• InChiKey: FQGPSSYHVXSBCF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 (R)-N-(1-tert-butylethylidene)-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-(α-Methylbenzylidene)-(R)-1-phenylethylamine 、 (S)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成的β-三氯甲基-β-羟基酮通过氯醛或水合氯醛与手性亚胺的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。

  DOI：

  10.1021/ol034461b

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of β-Trichloromethyl-β-hydroxy Ketones by the Reaction of Chloral or Chloral Hydrate with Chiral Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Norihiro Honma、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol034461b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Chloral or its hydrate undergoes the carbon-carbon bond-formation reaction with various optically active imines in the absence of any additive, followed by hydrolysis, to produce the corresponding beta-trichloromethyl-beta-hydroxy ketones in good yields with high enantioselectivities. In addition, the products with higher ee values were obtained by a simple recrystallization process

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。