3'-[4-(2'-deoxy-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-thyminyl-β-D-erythrofuranos-4'-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-[4-(2'-deoxy-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-thyminyl-β-D-erythrofuranos-4'-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-{(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-3-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-[4-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₇H₃₉N₇O₈Si
• 分子量: 617.734
• InChiKey: PZIKMYFVCJIQIQ-IUVRRTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[4-(2'-deoxy-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-thyminyl-β-D-erythrofuranos-4'-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 26.0h， 以80%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-(4-{(2R,3S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258243
• 作为产物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-ethynyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine 、 齐多夫定 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3'-[4-(2'-deoxy-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-1'-thyminyl-β-D-erythrofuranos-4'-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258243

文献信息

• Sequential Seyferth-Gilbert/CuAAC Reactions: Application to the One-Pot Synthesis of Triazoles from Aldehydes
  作者：Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Delphine Luvino、Camille Amalric

  DOI：10.1055/s-2007-990877

  日期：2007.12

  various aldehydes followed by a Cu-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) is reported. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in good to excellent yields from a variety of readily available aldehydes without the need for isolation of the alkyne intermediates. The reaction has a broad scope, allows the formation of new bioconjugates and is applied for the synthesis of new boronic

  报道了一种可靠且操作简单的一锅反应，用于各种醛的单碳同系化，然后是铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)。1,4-二取代的 1,2,3-三唑可以从各种容易获得的醛中以良好到极好的收率获得，而无需分离炔中间体。该反应具有广泛的范围，允许形成新的生物共轭物，并用于合成新的基于硼酸的荧光传感器。
• Synthesis of Readily Accessible Triazole-Linked Dimer Deoxynucleoside Phosphoramidite for Solid-Phase Oligonucleotide Synthesis
  作者：Srivari Chandrasekhar、M. Idris、Pabbaraja Srihari、Chidalla Nagesh、Nayani Kiranmai、Narayana Nagesh

  DOI：10.1055/s-0030-1258243

  日期：2010.11

  A concise preparation of triazole-linked deoxynucleoside phosphoramidite for its direct use in solid-phase oligonucleo­tide synthesis is reported. This dimer has successfully been utilized in solid-phase synthesis to make the 10- and 12-mer oligomers.

  报道了一种简便制备的三氮唑连接脱氧核苷磷酸酰胺酯，可直接用于固相寡核苷酸合成。该二聚体已成功应用于固相合成，制备了10聚体和12聚体寡核苷酸。