1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RCBLSGMEGPQWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(3-Methyl-2-buten-1-yl)-indol-2-on
  参考文献：
  名称：

  肼对 Oxo 和 Ene/Yne 官能团的无催化剂一锅串联还原：由靛红合成取代的羟基吲哚

  摘要：

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402038
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-methyl-2'-butenyl)-3-diazoquinoline-2,4-dione 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-(3-methylbut-2-en-1-yl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮 喹啉-2,4-二酮的环收缩合成各种isatins †

  摘要：

  通过铜介导的多米诺夫·沃尔夫重排，脱羧，溴化，取代和脱水，通过环介导的3-重氮喹啉-2,4-二酮的铜介导反应，完成了各种靛红衍生物的有效合成。该协议作为一锅法具有几个优点，具有官能团耐受性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c6ra13585d

文献信息

• Imidazolidinone based chiral auxiliary mediated acetate aldol reactions of isatin derivatives and stereoselective synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Mukesh Gangar、Naresh Kashyap、Kapil Kumar、Sandeep Goyal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.007

  日期：2015.12

  Acetate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one chiral auxiliary have been optimized with high yields and diastereoselectivity on various N-substituted isatins. The standardized reaction condition was employed for the stereoselective synthesis of furoindolines, and the pyrroloindole based natural products flustraminol B and N-benzyl alline.

  （S）-4-异丙基-1-[（（R）-1-苯基乙基]咪唑啉烷-2-酮手性助剂的乙酸醛醇缩合反应已被优化，对各种N-取代的靛红具有高产率和非对映选择性。标准化反应条件用于呋喃二氢吲哚和基于吡咯并吲哚的天然产物氟雌醇B和N-苄基烯丙基的立体选择性合成。
• An Expedient Synthesis of Pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinoline-1,2-diones via Intramolecular Friedel-Crafts Cyclization Protocol
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10539

  日期：2015.11

  The pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines and their reduced or oxidized derivatives have received much attention due to their diverse biological functions including analgesic, anti-inflammatory, anti-epileptic, and anticancer activities. In spite of the broad applicability and rising interest from synthetic chemists, the reported methods for the preparation of pyrrolo[3,2,1-ij] quinolines are rather scarce.

  吡咯并[3,2,1-ij]喹啉及其还原或氧化衍生物由于具有镇痛、抗炎、抗癫痫和抗癌等多种生物学功能而备受关注。尽管合成化学家具有广泛的适用性和日益增长的兴趣，但已报道的制备吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的方法相当稀缺。最近，Skropeta 及其同事报道了通过钯催化的 7溴-N-取代靛红的 C7-N 环化合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉1,2-二酮（方案 1，方程式 1）。然而，产量非常低（8-39%）。法国等人。报道了通过 In(OTf )3 介导的分子内 Friedel-Crafts (IMFC) 方法合成 pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones（方案 1，方程式 2）。在我们最近对 IMFC 反应和靛红衍生物的化学转化感兴趣期间，我们推断吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮可以通过如方案 1 所示的 IMFC 方法制备（方程式. (3))。我们预计
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Bridged Acetals with Spirooxindole Skeleton
  作者：Megha Balha、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02156

  日期：2018.12.7

  The first highly diastereo- and enantioselective synthesis of bridged O,O-acetals embedded with spirooxindoles has been developed. Dioxindoles and 2-hydroxy cinnamaldehydes were employed as the reaction partners in this method. The desired products were obtained via diaryl prolinol TBS ether catalyzed Michael reaction followed by acetal formation with TFA.

  已开发出第一个高度非对映体和对映体选择性合成包埋有螺硫辛多的桥连式O，O-缩醛的方法。在该方法中，使用二恶唑和2-羟基肉桂醛作为反应伙伴。通过二芳基脯氨醇TBS醚催化的迈克尔反应，然后与TFA缩醛形成，获得所需的产物。
• Novel <scp> <i>N</i> ‐substituted isatin‐ampyrone </scp> Schiff bases as a new class of antiproliferative agents: Design, synthesis, molecular modeling and in vitro cytotoxic activity
  作者：Leila Emami、Soghra Khabnadideh、Zahra Faghih、Aida Solhjoo、Saba Malek、Amir Mohammadian、Masoumeh Divar、Zeinab Faghih

  DOI：10.1002/jhet.4454

  日期：2022.7

  docking studies of the synthesized compounds were also done to investigate their binding modes towards VEGFR-2 and JNK3-MAP kinase as the main targets for isatin-containing anticancer agents. Binding free energy values of the compounds showed positive correlation with their cytotoxic activities. To confirm the docking results, molecular docking simulations of potent compound (M12) against VEGFR-2 and JNK3

  仅通过两个步骤就合成了 13 种新的靛红-安吡酮席夫碱衍生物，总产率为 70%–90%。这些新的席夫碱对三种人类肿瘤细胞系（MCF-7、A549 和 SCOV3）以及正常乳腺细胞系（MCF-10A）的体外细胞毒活性通过 MTT 测定进行了评估。受试化合物的构效关系表明，靛红环C-5位的氯基团显着增加了细胞毒活性。该研究通常导致引入具有 IC 50的高活性分子 ( M 12 )在 MCF-7、A549 和 SCOV3 上的值分别为 5.12、25.5 和 12.9 μM。此外，还对合成化合物进行了分子对接研究，以研究它们与 VEGFR-2 和 JNK3-MAP 激酶的结合模式，作为含靛红的抗癌剂的主要靶标。化合物的结合自由能值与其细胞毒活性呈正相关。为了确认对接结果，还进行了针对 VEGFR-2 和 JNK3 MAP 激酶的有效化合物 ( M 12 )的分子对接模拟。根据细胞毒性结果和计算机
• FeCl₃-Catalyzed Allylation Reactions onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of Bis-cyclotryptamine Alkaloids, (±)-Chimonanthine, and (±)-Folicanthine
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Sai Raghavendra Medisetty、Amarchand Parida、K. Naresh Babu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01232

  日期：2017.8.18

  presents an efficient and concise access to the pyrroloindoline alkaloids (±)-deoxyeseroline (1a), (±)-esermethole (1b), (±)-physostigmine (1c), (±)-phenserine (1d), and (±)-physovenine (1e). Eventually, we extrapolated the scope of this methodology to the formal total syntheses of dimeric cyclotyrptamine alkaloids (±)-chimonanthine (3a), (±)-folicanthine (3c), and (±)-calycanthine (4).

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。