(3aS)-3c-butyryloxy-2t-butyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine | 64439-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-3c-butyryloxy-2t-butyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
• 英文别名: O^3'_,O5'-dibutyryl-arabino-2,2'-anhydro-cytidine；Butanoic acid, [2,3,3a,9a-tetrahydro-6-imino-3-(1-oxobutoxy)-6H-furo[2a(2),3a(2):4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl]methyl ester, [2R-(2I+/-,3I(2),3aI(2),9aI(2))]-；[(2R,4R,5R,6S)-5-butanoyloxy-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl butanoate
• CAS: 64439-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: LFEACXCTSAQMCB-HGGPSHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸环胞苷 、 丁酰氯 生成 (3aS)-3c-butyryloxy-2t-butyryloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基异丁酰卤化物与核苷的反应。7.一些2,2'-脱水-1（3'，5'-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐的合成和生物学评价。

  摘要：

  研究了2,2'-脱水-1（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐（cycloC）在二甲基乙酰胺中与一系列饱和和不饱和酰基氯的同源性直接酰化。这样的酰化反应已经提供了相当数量的已被检测过生物学活性的cycloC 3'，5'-二酯。这些化合物都对组织培养中的HeLa细胞显示出细胞毒性，除了高度不溶的长链二酯（C16-C22）外，还对牛痘和单纯疱疹病毒显示出明显的活性。该化合物对小鼠的L1210白血病表现出不同的活性，C12-C14饱和二酯和C18-C22不饱和二酯非常有效。其他只有二亚甲基的二酯，其结果却大不相同。

  DOI：

  10.1021/jm00227a017

文献信息

• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. 7. Synthesis and biological evaluation of some 2,2'-anhydro-1-(3',5'-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochlorides
  作者：Ernest K. Hamamura、Miroslav Prystasz、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt、Kenji Yamaguchi、Naomi Uchida、Kosaburo Sato、Akio Nomura、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00227a017

  日期：1976.5

  2'-anhydro-1(beta-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride (cycloC) with a homologous series of saturated and unsaturated acyl chlorides in dimethylacetamide has been investigated. Such acylation reactions have made available a considerable number of 3',5'-diesters of cycloC that have been examined for biological activities. The compounds all show cytotoxicity against HeLa cells in tissue culture, and

  研究了2,2'-脱水-1（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐（cycloC）在二甲基乙酰胺中与一系列饱和和不饱和酰基氯的同源性直接酰化。这样的酰化反应已经提供了相当数量的已被检测过生物学活性的cycloC 3'，5'-二酯。这些化合物都对组织培养中的HeLa细胞显示出细胞毒性，除了高度不溶的长链二酯（C16-C22）外，还对牛痘和单纯疱疹病毒显示出明显的活性。该化合物对小鼠的L1210白血病表现出不同的活性，C12-C14饱和二酯和C18-C22不饱和二酯非常有效。其他只有二亚甲基的二酯，其结果却大不相同。