5-叠氮戊腈 | 21994-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-叠氮戊腈
• 英文名称: 5-azidopentanenitrile
• CAS: 21994-41-2
• 化学式: C₅H₈N₄
• 分子量: 124.145
• InChiKey: ZRTVOGYLNRPLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-35 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮戊腈 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5-氨基戊腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  聚（二碘二乙炔）：一种非常简单的聚（二乙炔）的制备、分离和完整表征

  摘要：

  聚（二二乙炔）或 PIDA 是一种共轭聚合物，含有聚（二乙炔）（PDA）主链，但只有碘原子取代基。单体二碘丁二炔 (1) 可以通过草酰胺基团之间的氢键和腈与碘炔之间的弱路易斯酸碱相互作用（卤素键）与双（腈）草酰胺主体在固态下对齐。所得共晶开始时呈淡蓝色，但随着聚合的进行，会变成有光泽的铜色。结晶方法的开发将 PIDA 的产率大大提高到约 50%，现在可以通过 X 射线衍射、固态 (13) C MAS NMR、拉曼和电子吸收光谱对聚合物进行全面表征。一系列主体的比较揭示了拓扑化学聚合中的奇偶效应，基于主体的烷基链长度。在与双（戊腈）草酰胺（4）和双（庚腈）草酰胺（6）形成的共晶中，主客体比为1:2，单体在室温下自发聚合，而在双（丁腈）的情况下草酰胺(3)和双(己腈)草酰胺(5)，其中主体和客体以1:1的比例形成共晶，聚合是不利的并且不能完成。在微米大小的 6.1 共晶的水悬浮液中也可以观察到

  DOI：

  10.1021/ja8011403
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到5-叠氮戊腈
  参考文献：
  名称：

  三乙基硅烷将芳族叠氮基自由基还原为胺

  摘要：

  在热条件下，在自由基引发剂的存在下，芳族叠氮化物对三乙基硅烷是惰性的，但是在额外催化量的叔十二烷硫醇的存在下，它们提供了苯胺基硅烷，因此相应的苯胺实际上具有定量收率。

  DOI：

  10.1021/jo060824k

文献信息

• Enhanced Solution and Solid‐State Emission and Tunable White‐Light Emission Harvested by Supramolecular Approaches
  作者：Xin‐Yue Lou、Nan Song、Ying‐Wei Yang

  DOI：10.1002/chem.201902700

  日期：2019.9.12

  pillar[5]arene dimer with persistent mazarine blue fluorescent emission and much higher quantum yields in both solution and the solid state in comparison with its corresponding emissive linker without pillarene units, which exhibits typical aggregation-caused quenching. According to the fluorescence data and single-crystal analyses, their contrasting fluorescent performances can be rationally ascribed

  具有高量子产率和/或发白光特性的有机发光材料尤其在标签和光电器件中起关键作用。在这项工作中，我们合成了一个新的2,3,6,7-四甲氧基-9,10-二-对-甲苯基蒽桥连的立柱[5]芳烃二聚体，具有持续的马扎兰蓝荧光发射，并且在溶液和液相中均具有更高的量子产率。与其相应的不带烯键单元的发射性连接基相比，它具有固态，表现出典型的聚集引起的猝灭。根据荧光数据和单晶分析，它们的对比荧光性能可以合理地归因于它们不同的堆积结构和分子间的相互作用。还合成了三个包含不同发色团和/或末端结合位点的荧光客体，以与柱[5]芳烃二聚体相互作用，从而构建具有高度可控发光的超分子团簇，并利用了超分子宿主-客体相互作用的刺激响应特性。 。有趣的是，通过调节主体与客体的摩尔比和/或通过改变溶剂体系，已经获得了包括白光发射（0.31、0.35）在内的多色荧光，这是非常需要的。这种策略对于设计和开发具有高量子产率，可控制的发射
• Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04272437A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物，其公式为##STR1##，其中Y是氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。发明还包括上述化合物的药用可接受盐和上述化合物的衍生物，其中3位的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或可用于制备此类药物的中间体。
• Synthesis and Evaluation of a Library of Trifunctional Scaffold-Derived Compounds as Modulators of the Insulin Receptor
  作者：Benjamin Fabre、Jan Pícha、Václav Vaněk、Irena Selicharová、Martina Chrudinová、Michaela Collinsová、Lenka Žáková、Miloš Buděšínský、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00132

  日期：2016.12.12

  We designed a combinatorial library of trifunctional scaffold-derived compounds, which were derivatized with 30 different in-house-made azides. The compounds were proposed to mimic insulin receptor (IR)-binding epitopes in the insulin molecule and bind to and activate this receptor. This work has enabled us to test our synthetic and biological methodology and to prove its robustness and reliability

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• FRET-capable supramolecular polymers based on a BODIPY-bridged pillar[5]arene dimer with BODIPY guests for mimicking the light-harvesting system of natural photosynthesis
  作者：Lu-Bo Meng、Dongqi Li、Shuhan Xiong、Xiao-Yu Hu、Leyong Wang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c5cc00398a

  日期：——

  AA/BB-type and A2/B3-type FRET-capable supramolecular polymers based on a BODIPY-bridged pillar[5]arene dimer and two BODIPY derivative guests have been successfully constructed and their application in mimicking the light-harvesting system of natural photosynthesis was studied.

  基于BODIPY桥联立柱[5]芳烃二聚体和两个BODIPY衍生物客体的AA / BB型和A2 / B3型FRET能力超分子聚合物已成功构建，并在模拟自然光合作用的光收集系统中的应用被研究了。