9-<(1,3-di-tert-butyloxycarbonyloxy-2-propoxy)methyl>guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(1,3-di-tert-butyloxycarbonyloxy-2-propoxy)methyl>guanine
• 英文别名: 9-[1,3-Di(t-butoxycarbonyloxy)-2-propoxymethyl]guanine；[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]propyl] tert-butyl carbonate
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₈
• 分子量: 455.468
• InChiKey: ZIWSSSMLALEACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 生成 9-<(1,3-di-tert-butyloxycarbonyloxy-2-propoxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, JOHN C.;TIPPIE, MICHAEL A.;MCGEE, DANNY P. C.;VERHEYDEN, JULIEN P+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 2, 180-184

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 更昔洛韦 在 4-二甲氨基吡啶 methanol-dichloromethane 、 9-<(1,3-di-tert-butyloxycarbonyloxy-2-propoxy)methyl>guanine 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-<(1,3-di-tert-butyloxycarbonyloxy-2-propoxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 9-(1-0- or 3-0-monosubstituted or 1,3-Di-0-substituted

  摘要：

  具有抗病毒作用的化合物的定义如下式：##STR1## 其中R.sup.1是氢，--C(Y)OR.sup.7或--C(O)NHR.sup.7，其中R.sup.7是一个到十二个碳原子的烷基，二到十二个碳原子的烯基，环戊基，环己基，苯基或苄基；R.sup.2是--C(Y)OR.sup.7或--C(O)NHR.sup.7，其中R.sup.7如上所述；Y是氧或硫；R.sup.3是氢，卤素，硫，一个到六个碳原子的低烷基硫，偶氮基，NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10独立地是氢或一个到六个碳原子的低烷基或--NHC(O)R.sup.8，其中R.sup.8是氢，一个到十九个碳原子的烷基或1-金刚烷基；而且(a) R.sup.6是氢，卤素，一个到六个碳原子的低烷氧基，偶氮基，硫，一个到六个碳原子的低烷基硫，--NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10如上所述或--NHC(O)R.sup.8，其中R.sup.8如上所述，而R.sup.4和R.sup.5连同构成一个键；或(b) R.sup.5和R.sup.6连同构成一个酮基，而R.sup.4是氢。

  公开号：

  US04556659A1

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Various Esters of 9-[(1,3-Dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：John C. Martin、Michael A. Tippie、Danny P.C. McGee、Julien P.H. Verheyden

  DOI：10.1002/jps.2600760221

  日期：1987.2

  The synthesis and in vivo biological activity of a series of mono-O-, di-O-, and N2-acyl derivatives of 9-[(1,3-dihydro-2-propoxy)-methyl]guanine (DHPG) are described.

  描述了9-[（1,3-二氢-2-丙氧基）-甲基]鸟嘌呤（DHPG）的一系列单-O-，二-O-和N2-酰基衍生物的合成和体内生物学活性。
• Substituted 9-(1-O- or 3-O-monosubstituted or 1,3-di-O-substituted
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04609661A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Compounds useful as antiviral agents are defined by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, --C(Y)OR.sup.7 or --C(O)NHR.sup.7 wherein R.sup.7 is alkyl of one to twelve carbon atoms, alkenyl of two to twelve carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl; R.sup.2 is --C(Y)OR.sup.7 or --C(O)NHR.sup.7 wherein R.sup.7 is as defined above; Y is oxygen or sulfur; R.sup.3 is hydrogen, halo, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, azido, NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms or --NHC(O)R.sup.8 wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms or 1-adamantyl; and (a) R.sup.6 is hydrogen, halo, lower alkoxy of one to six carbon atoms, azido, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, --NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are as defined above or --NHC(O)R.sup.8 wherein R.sup.8 is as defined above and R.sup.4 together with R.sup.5 is a bond; or (b) R.sup.5 together with R.sup.6 is a keto group and R.sup.4 is hydrogen.

  有用作抗病毒剂的化合物的定义如下：##STR1## 其中 R.sup.1 是氢，-C(Y)OR.sup.7或-C(O)NHR.sup.7，其中R.sup.7是一到十二个碳原子的烷基，二到十二个碳原子的烯基，环戊基，环己基，苯基或苄基；R.sup.2是-C(Y)OR.sup.7或-C(O)NHR.sup.7，其中R.sup.7如上所述；Y是氧或硫；R.sup.3是氢，卤素，硫，一到六个碳原子的低烷基硫，偶氮基，NR.sup.9R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10独立地是氢或一到六个碳原子的低烷基，或-NHC(O)R.sup.8，其中R.sup.8是氢，一到十九个碳原子的烷基或1-金刚烷基；以及（a）R.sup.6是氢，卤素，一到六个碳原子的低烷氧基，偶氮基，硫，一到六个碳原子的低烷基硫，-NR.sup.9R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10如上所述或-NHC(O)R.sup.8，其中R.sup.8如上所述，R.sup.4与R.sup.5一起是键；或（b）R.sup.5与R.sup.6一起是酮基，R.sup.4是氢。
• Substituted 9-(1-0- or 3-0-monosubstituted or 1,3-di-0-substituted 1,3 dihydroxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0105135A1

  公开（公告）日：1984-04-11

  Compounds useful as antiviral agents are defined by the following formula: wherein R1 is hydrogen, -C(Y)OR7 or -C(O)NHR7 wherein R7 is alkyl of one to twelve carbon atoms, alkenyl of two to twelve carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl; R2 is -C(Y)OR7 or -C(O)NHR7 wherein R7 is as defined above; Y is oxygen or sulfur; R3 is hydrogen, halo, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, azido, NR9R10 wherein R9 and R10 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms or -NHC(O)R8 wherein R8 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms or 1-adamantyl; and (a) R6 is hydrogen, halo, lower alkoxy of one to six carbon atoms, azido, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, -NR9R10 wherein R9 and R10 are as defined above or -NHC(O)R8 wherein R8 is as defined above and R4 together with R5 is a bond; or (b) R5 together with R6 is a keto group and R4 is hydrogen.

  可用作抗病毒剂的化合物按下式定义： 其中 R1是氢、-C(Y)OR7或-C(O)NHR7，其中R7是一至十二个碳原子的烷基、二至十二个碳原子的烯基、环戊基、环己基、苯基或苄基； R2 是-C(Y)OR7 或-C(O)NHR7，其中 R7 如上定义； Y 是氧或硫； R3 是氢、卤素、硫代、一至六个碳原子的低级烷硫基、叠氮、NR9R10（其中 R9 和 R10 独立地是氢或一至六个碳原子的低级烷基）或-NHC(O)R8（其中 R8 是氢、一至十九个碳原子的烷基或 1-金刚烷基）；以及 (a) R6 是氢、卤素、1 至 6 个碳原子的低级烷氧基、叠氮、硫代、1 至 6 个碳原子的低级烷硫基、-NR9R10（其中 R9 和 R10 如上所定义）或-NHC(O)R8（其中 R8 如上所定义）且 R4 与 R5 一起是键；或 (b) R5 与 R6 同为酮基，R4 为氢。
• VERHEYDEN, J. P. H.;MARTIN, J. C.
  作者：VERHEYDEN, J. P. H.、MARTIN, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4556659A
  申请人：——

  公开号：US4556659A

  公开（公告）日：1985-12-03