9-<<1--4-hydroxy-3-butoxy>-methyl>guanine | 100683-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<<1--4-hydroxy-3-butoxy>-methyl>guanine
• 英文别名: 9-{[1-(bis(benzyloxy)phosphinyl)-4-hydroxy-3-butoxy]-methyl}guanine
• CAS: 100683-71-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₅O₆P
• 分子量: 513.49
• InChiKey: LGLVOSPRHZOHBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<<1--4-hydroxy-3-butoxy>-methyl>guanine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到[3-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)甲氧基]-4-羟基丁基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯和膦酸酯衍生物的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯（DHPG，1），并评估了抗疱疹病毒的活性。环状磷酸酯是通过使用氯化锡作为增溶剂的一种有效的新方法制备的。单磷酸酯2和双磷酸酯4具有与DHPG相当的活性，可能充当DHPG的前药。另一方面，DHPG 3的环状磷酸酯被细胞吸收并绕过病毒指定的胸苷激酶。结果，3对缺乏病毒特异性胸苷激酶的DHPG抗性HSV突变体具有活性，对未感染细胞的毒性比DHPG高。在测试的衍生物中毒性最低的膦酸酯5对HSV的活性很小，但在体外对人巨细胞病毒却显示出实质性的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a015
• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基膦酸 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 337.05h， 生成 9-<<1--4-hydroxy-3-butoxy>-methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯和膦酸酯衍生物的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤的磷酸酯（DHPG，1），并评估了抗疱疹病毒的活性。环状磷酸酯是通过使用氯化锡作为增溶剂的一种有效的新方法制备的。单磷酸酯2和双磷酸酯4具有与DHPG相当的活性，可能充当DHPG的前药。另一方面，DHPG 3的环状磷酸酯被细胞吸收并绕过病毒指定的胸苷激酶。结果，3对缺乏病毒特异性胸苷激酶的DHPG抗性HSV突变体具有活性，对未感染细胞的毒性比DHPG高。在测试的衍生物中毒性最低的膦酸酯5对HSV的活性很小，但在体外对人巨细胞病毒却显示出实质性的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a015