N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺 | 34097-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺
• 英文名称: 2,6-bisacetamidopurine
• 英文别名: N,N'-1H-Purine-2,6-diybis acetamide；N-(2-acetamido-7H-purin-6-yl)acetamide
• CAS: 34097-37-5
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₂
• 分子量: 234.217
• InChiKey: UITDLMKGFBJWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺 在 palladium(II) oxide 、 sodium 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines

  摘要：

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v84-039
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted adenosine-5'-carboxylates in the treatment of anginal pain

  摘要：

  公式为##SPC1##的2-取代腺苷-5'-羧酸盐，其中R为氨基，乙酰胺基或羟基，R.sub.1为低碳基，卤代低碳基，羟基低碳基，低环烷基，低烯基，低炔基，低碳基（C.sub.3 -C.sub.6）环烷基或烷氧基烷基，R.sub.2和R.sub.3各自为氢或酰基，或R.sub.2和R.sub.3一起形成异丙基亚甲基或苄基亚甲基基团;以及其药学上可接受的酸盐。其中R.sub.2和R.sub.3为氢或酰基的化合物在治疗心血管疾病方面有用，特别是作为抗心绞痛剂有用。当R.sub.2和R.sub.3一起形成异丙基亚甲基或苄基亚甲基基团时，化合物是制作最终产物有用的中间体。

  公开号：

  US03992531A1
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-arabinofuranose 、 N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺 、 在 对硝基苯甲酸 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 氯仿 、 苯 、 N,N-1H-嘌呤-2,6-二双乙酰胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 285.0h， 生成 2,6-diamino-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and antiviral activity of

  摘要：

  一种利用9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氟腺嘌呤（2-F-AraA，NSC 118218）治疗小鼠白血病和作为DNA病毒的抗病毒剂的方法，如DNA病毒单纯疱疹病毒I型和在H.Ep-2细胞培养中生长的天花病毒。可操作的2-F-AraA用量为1-10天的治疗期，每天2-8次，每次8-400毫克/千克/剂量。进一步发现，在10天的治疗计划中，第1、5和9天的单剂量可获得满意的结果。

  公开号：

  US04188378A1

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
  作者：Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba

  DOI：10.3390/molecules25184307

  日期：——

  An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。
• Procedure for the preparation of
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04210745A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  The present invention is an improved multi-step process for the production of 9-.beta.-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine (2-F-AraA) and an improvement over the process of Montgomery and Hewson, J. Med. Chem., 12:498 (1969). This compound is an important tool in antitumor therapy and has shown activity against leukemia L1210 and P388 in animals as well as being a potent antiviral agent. Its therapeutic effectiveness occurs because 2-F-AraA is not a substrate for adenosine deaminase which vitiated against the activity of the parent compound 9-.beta.-D-arabinofuranosyladenine (araA) as indicated in experimental animal cancers. An advantage of making 2-F-AraA by the present process is that there is a sharply increased yield based on the chlorosugar up to about 400 percent. In the present improved process the differences lie in utilizing as a reactant 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine; the acetylation of 2-aminoadenine in acetic acid and pyridine; the reaction of 2,6-diacetamidopurine with chlorosugar in ethylene chloride in the presence of a molecular sieve and subsequent deacetylation with methanolic sodium methoxide. Further, the diazotization step is carried out in a homogenous mixture of tetrahydrofuran and fluoboric acids. Finally, the O-benzyl groups are removed by the use of boron trichloride in ether.

  本发明是一种改进的多步骤工艺，用于生产9-β-D-阿拉伯呋喃核糖基-2-氟腺嘌呤（2-F-AraA），并对Montgomery和Hewson的工艺进行了改进，J. Med. Chem.，12：498（1969）。该化合物是抗肿瘤疗法中的重要工具，已显示出对动物体内白血病L1210和P388的活性，同时也是一种强效的抗病毒剂。其治疗效果是因为2-F-AraA不是腺苷脱氨酶的底物，这与实验动物癌症中父化合物9-β-D-阿拉伯呋喃核糖腺嘌呤（araA）的活性相对立。通过本工艺制备2-F-AraA的一个优点是，基于氯代糖，产量大幅增加约400％。在本改进工艺中，差异在于利用2,4,5,6-四氨基嘧啶作为反应物；在乙酸和吡啶中对2-氨基腺嘌呤进行乙酰化；2,6-二乙酰基嘌呤与氯代糖在乙烯氯化物中在分子筛存在下反应，随后用甲醇钠甲醇醇解。此外，重氮化步骤在四氢呋喃和氟硼酸的均相混合物中进行。最后，通过使用三氯化硼在醚中去除O-苄基团。
• Nucleic acid related compounds. 57. Synthesis, x-ray crystal structure, lipophilic partition properties, and antiretroviral activities of anomeric 3'-azido-2',3'-dideoxy-2,6-diaminopurine ribosides
  作者：Morris J. Robins、Steven G. Wood、N. Kent Dalley、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00128a017

  日期：1989.8

  6-diamino-9-(2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)purine (7). Tritylation of 7 followed by mesylation at O3', deprotection, and displacement of the 3'-mesylate with azide provided a stereodefined synthesis of 2,6-diamino-9-(3-azido-2, 3-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)purine (AzddDAPR, 4). X-ray crystallographic analysis of 4 showed two orientations of the azido group, but consistent conformational

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF 2-FLUORO-ARA-ADENINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 2-FLUORO-ARA-ADÉNINE
  申请人：ALCAFLEU MAN GMBH & CO KG

  公开号：WO2010130778A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A method is described for the manufacture of pure 2-fluoro-ara-adenine of Formula (I) from 2-fluoro-ara-adenine triacetate using potassium carbonate (K2CO3), wherein the 2-fluoro-ara-adenine has a reduced dimer contents, as well as the compound 2-fluoro-ara-adenine having a dimer contents of ≤ 0,3 %.

  本文描述了一种制备纯2-氟-阿拉-腺嘌呤（化学式（I））的方法，该方法使用碳酸钾（K2CO3）从2-氟-阿拉-腺嘌呤三乙酸酯制备，其中2-氟-阿拉-腺嘌呤的二聚体含量降低，同时2-氟-阿拉-腺嘌呤化合物的二聚体含量≤0.3％。