10-<2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethyliden)-1-deoxy-D-ribit-1-yl>-4a-chlor-2,3,4,4a-tetrahydro-8-methoxy-7-methyl-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin-2,4-dion | 131316-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-<2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethyliden)-1-deoxy-D-ribit-1-yl>-4a-chlor-2,3,4,4a-tetrahydro-8-methoxy-7-methyl-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin-2,4-dion
• 英文别名: 10-[2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethyliden)-1-deoxy-D-ribit-1-yl]-4a-chlor-2,3,4,4a-tetrahydro-8-methoxy-7-methyl-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-2,4-dion
• CAS: 131316-07-9
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₃O₇S
• 分子量: 526.01
• InChiKey: AAVMGXNVHFSBKK-GJVOIIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-<2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethyliden)-1-deoxy-D-ribit-1-yl>-4a-chlor-2,3,4,4a-tetrahydro-8-methoxy-7-methyl-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin-2,4-dion 在 Amberlite IRA 120 P (H+ form) 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-10-(1-Deoxy-D-ribit-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-7-methyl-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von 8-donatorsubstituierten 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavin-Derivaten

  摘要：

  Durch gezielte Verwendung von Schutzgruppen konnte die Synthesemöglichkeit für 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavine auch auf die 8-Elektrondonator-substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden。Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy-Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclern

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231012
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 10-<2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethyliden)-1-deoxy-D-ribit-1-yl>-4a-chlor-2,3,4,4a-tetrahydro-8-methoxy-7-methyl-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese von 8-donatorsubstituierten 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavin-Derivaten

  摘要：

  Durch gezielte Verwendung von Schutzgruppen konnte die Synthesemöglichkeit für 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavine auch auf die 8-Elektrondonator-substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden。Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy-Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclern

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231012

文献信息

• Eine neue Synthese von 8-donatorsubstituierten 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavin-Derivaten
  作者：Helmut Fenner、Dieter Hochhuth

  DOI：10.1002/ardp.19903231012

  日期：——

  die 8‐Elektronendonator‐substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden. Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6‐Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy‐Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclisierung erfolgte in bekannter Weise. Abspaltung der O‐Schutzgruppen gibt die Zielverbindungen 2 und 3. Die Methode mit 3–7%

  Durch gezielte Verwendung von Schutzgruppen konnte die Synthesemöglichkeit für 5-Thia- und 5-Deaza-riboflavine auch auf die 8-Elektrondonator-substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden。Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy-Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11. Deren Cyclern