1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3t-phenyl-propenone | 54437-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3t-phenyl-propenone
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3t-phenyl-propenon；(E)-1-(6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 54437-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: SPFCYLTZEFTMIM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3t-phenyl-propenone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮,4-甲氧基-7-苯基-
  参考文献：
  名称：

  合成6-和9-烷基氨基甲基呋喃酮类黄酮作为胃保护剂。

  摘要：

  由天然存在的色酮，蚕豆素和k兰蛋白合成9-和6-烷基氨基甲基呋喃酮黄酮5a，b，9a-c，13a，b，15a-g和18。确定了这些化合物在乙醇损伤模型中的胃保护效力。结果表明，通过适当的取代，可以获得具有胃保护作用的呋喃黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.019
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-3t-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110

文献信息

• Khellinone Derivatives as Blockers of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.3:  Synthesis and Immunosuppressive Activity
  作者：Jonathan B. Baell、Robert W. Gable、Andrew J. Harvey、Nathan Toovey、Tanja Herzog、Wolfram Hänsel、Heike Wulff

  DOI：10.1021/jm030523s

  日期：2004.4.1

  The voltage-gated potassium channel Kv1.3 constitutes a promising new target for the treatment of T-cell-mediated autoimmune diseases such as multiple sclerosis. In this study, we report the discovery of two new classes of Kv1.3 blockers based on the naturally occurring compound khellinone, 5-acetyl-4,7-dimethoxy-6-hydroxybeiizofuran: (1) khellinone dimers linked via the alkylation of the 6-hydroxy groups and (2) chalcone derivatives of khellinone formed by Claisen-Schmidt condensation of the 5-acetyl group with aryl aldehydes. In particular, the chalcone 3-(4,7-dimethoxy-6-hydroxybenzofuran-5-yl)-1-phenyl-3-oxopropene (16) and several of its derivatives inhibited Kv1.3 with K-d values of 300-800 nM and a Hill coefficient of 2, displayed moderate selectivity over other Kv1-family K+ channels, suppressed T-lymphocyte proliferation at submicromolar concentrations, and showed no signs of acute toxicity in mice. Because of their relatively low molecular weight and lipophilicity and their high affinity to Kv1.3, aryl-substituted khellinone derivatives represent attractive lead compounds for the development of more potent and selective Kv1.3 blocking immunosuppressants.
• Furo-chromones and -Coumarins. XII. Synthesis of Fraxinol from Bergapten and of Baicalein from Visnagin
  作者：Alexander Schönberg、Nasry Badran、Nicolas A. Starkowsky

  DOI：10.1021/ja01625a055

  日期：1955.10
• Furo-chromones and -Coumarins. VII. Degradation of Visnagin, Khellin and Related Substances; Experiments with Chromic Acid and Hydrogen Peroxide; and a Synthesis of Eugenitin
  作者：Alexander Schönberg、Nasry Badran、Nicolas A. Starkowsky

  DOI：10.1021/ja01116a032

  日期：1953.10
• Micky; Saleh; Mohamed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1579 - 1583
  作者：Micky、Saleh、Mohamed、Mohamed、Salem

  DOI：——

  日期：——
• DOSS N. L.; AZLZ G.; SELIM S. F.; NOSSEIR M. H., EGYPT. J. CHEM., 1977 (1979), 20, NO 3, 315-321
  作者：DOSS N. L.、 AZLZ G.、 SELIM S. F.、 NOSSEIR M. H.

  DOI：——

  日期：——