1-(噻吩-3-基)乙醇 | 14861-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(噻吩-3-基)乙醇
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(thiophen-3-yl)ethanol；1-(3-thienyl)ethanol；3-(1-hydroxyethyl)thiophene；1-thiophen-3-ylethanol
• CAS: 14861-60-0
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: AJKKZEHIYREOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-3-基)乙醇 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,11-dihydro-6,11-dioxoanthra<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 diisobutylaluminum borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(噻吩-3-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  二氢化硼二异丁基铝氢化物与含有代表性官能团的某些有机化合物的反应

  摘要：

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03062

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004111013A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to new compounds useful for the treatment or prevention of hepatitis C, process for preparing them, and a composition for the treatment or prevention of hepatitis C comprising the compounds as an active ingredient.

  本发明涉及用于治疗或预防丙型肝炎的新化合物，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物作为活性成分的用于治疗或预防丙型肝炎的组合物。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones with Chiral (NH)₂P₂Macrocyclic Iron(II) Complexes
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201501807

  日期：2015.4.20

  Bis(isonitrile) iron(II) complexes bearing a C2‐symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand efficiently catalyze the hydrogenation of polar bonds of a broad scope of substrates (ketones, enones, and imines) in high yield (up to 99.5 %), excellent enantioselectivity (up to 99 % ee), and with low catalyst loading (generally 0.1 mol %). The catalyst can be easily tuned by modifying the substituents of

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。
• Enantiocomplementary C-H Bond Hydroxylation Combining Photo-Catalysis and Whole-Cell Biocatalysis in a One-Pot Cascade Process
  作者：Yongzhen Peng、Danyang Li、Jiajie Fan、Weihua Xu、Jian Xu、Huilei Yu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901682

  日期：2020.2.21

  An alternative one‐pot cascade protocol combining photo‐catalysis and whole‐cell biocatalysis for the production of enantiocomplementary alcohols was developed.

  开发了将光催化和全细胞生物催化相结合的另一种单锅级联方案，用于生产对映体互补醇。