1-(噻吩-3-基)己烷-1-酮 | 69249-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(噻吩-3-基)己烷-1-酮
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-Thiophen-3-ylhexan-1-one
• CAS: 69249-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: VUFXJTARFOVZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 吡啶 、 乙酸丁酯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1-(噻吩-3-基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Co/NHPI 介导的药物相关分子中苄基 C-H 键的有氧氧化†

  摘要：

  已经确定了一种简单的钴（ II ）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化剂体系，用于将药学相关的（杂）芳烃中的苄基亚甲基选择性转化为相应的（杂）芳基酮。自由基反应途径可耐受电子多样化的苄基 C-H 键，这与最近由苄基 C-H 键去质子化引发的氧化反应形成鲜明对比。反应在实际反应条件下进行（1 M 底物在 BuOAc 或 EtOAc 溶剂中，12 小时，90–100 °C），并且它们耐受常见的杂环，例如吡啶和咪唑。一种无钴、电化学、NHPI 催化氧化方法克服了抑制化学反应的螯合底物所遇到的挑战。有氧氧化方法的实用性在与工艺相关的反应条件下对候选药物 ( AMG 579 ) 的关键中间体进行多克合成中得到了体现。

  DOI：

  10.1039/c6sc03831j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Mono-, oligo- and poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20030062509A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Mono-, oligo- and polymers comprising one or more identical or different recurring units of formula I —[(Y) a —(D) b —(Z) c ]—  I wherein D is a 3-(1,1-difluoroalkyl)thiophene group of formula II, 1 wherein Y, Z, R 1 , R 2 , a, b and c have the meanings defined herein, are useful as semiconductors and charge transport materials.

  包含一个或多个相同或不同的重复单元的单体、寡聚体和聚合物，其中重复单元的化学式为I—[(Y)a—(D)b—(Z)c]—  I，其中D是化学式II的3-(1,1-二氟烷基)噻吩基团，其中Y、Z、R1、R2、a、b和c的含义如本文所定义，可用作半导体和电荷传输材料。
• Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1279689A2

  公开（公告）日：2003-01-29

  The invention relates to new mono-, oligo- and polymers comprising one or more identical or different recurring units of formula I         -[(Y)a-(D)b-(Z)c]-     I wherein Dis a 3-(1,1-difluoroalkyl)thiophene group of formula II wherein Y, Z, R1, R2, a, b and c have the meanings given in claim 1. Furthermore the inventions relates to the use of these compounds as semiconductors or charge transport materials and their different applications.

  本发明涉及由一个或多个相同或不同的式 I 循环单元组成的新型单聚合物、低聚物和聚合物 -[(Y)a-(D)b-(Z)c]-I 其中 为式 II 的 3-(1,1-二氟烷基)噻吩基团 其中 Y、Z、R1、R2、a、b 和 c 具有权利要求 1 中给出的含义。此外，本发明还涉及这些化合物作为半导体或电荷传输材料的用途及其不同的应用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids or Anhydrides
  作者：Lukas J. Gooßen、K. Ghosh

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3458::aid-anie3458>3.0.co;2-0

  日期：2001.9.17
• Hydroacylation of 1-Alkene with Heteroaromatic Aldehyde by Rh(I) and Additives
  作者：Chul-Ho Jun、Dae-Yon Lee、Jun-Bae Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01562-1

  日期：1997.9

  Hydroacylation of 1-alkene with a heteroaromatic aldehyde such as pyridinecarboxaldehyde, thiophenecarboxaldehyde and furfural derivatives under cocatalyst of Wilkinson's complex and 2-amino-3-picoline gave poor yield of hydroacylated product. The addition of a catalytic amount of his(cyclopentadienyl)zirconium dichloride or bis(cyclopentadienyl)titanium dichloride as an additive dramatically increased the yield of the hydroacylated ketone product. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.