1-(噻吩-3-基)丙-2-胺盐酸盐 | 86188-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(噻吩-3-基)丙-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)propan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 1-thiophen-3-ylpropan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 86188-25-2
• 化学式: C₇H₁₁NS*ClH
• 分子量: 177.698
• InChiKey: APYLFJHNGXXQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-3-基)丙-2-胺盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-[1-(thiophen-3-yl)propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DE TYPE MU

  摘要：

  本文描述了用于调节μ阿片受体活性的组合物和方法。

  公开号：

  WO2017007695A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以79.01 %的产率得到1-(噻吩-3-基)丙-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  G 蛋白偏向 μ-阿片受体激动剂的发现和结构探索

  摘要：

  我们报告了两类含有苯并噻吩或联苯基团的 PZM21 衍生物作为偏向 μ-阿片受体 (μOR) 激动剂。新化合物 SWG-LX-33 显示出有效的 μOR 激动剂活性并产生 μOR 依赖性镇痛。即使在高浓度下，SWG-LX-33 也不会在体外激活 β-arrestin-2 信号通路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200416

文献信息

• 偏向性激动剂及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112159401B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及结构式Ⅰ、II所示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，含有这些化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，
• Discovery of Biased Mu‐Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Pain
  作者：Mengjun Ma、Xiang Li、Kun Tong、Jingchao Cheng、Zixing Yu、Fengxia Ren、Bohua Zhong、Weiguo Shi

  DOI：10.1002/cmdc.201900575

  日期：2020.1.7

  agonists have been developed as promising new potent analgesic drugs with fewer adverse side effects than standard MOR agonists. PZM21 represents a unique chemotype unrelated to known opioids, which makes it a desirable lead for modification to find analgesics with new chemical entities. In the present study, we synthesized and tested novel PZM21 derivatives as potent biased MOR agonists by introducing a benzodioxolane

  G蛋白偏向型阿片受体（MOR）激动剂已被开发为有前景的新型有效止痛药，与标准MOR激动剂相比，副作用更少。PZM21代表与已知阿片类药物无关的独特化学型，这使其成为进行修饰以寻找具有新化学实体的止痛药的理想先导。在本研究中，我们通过引入苯并二氧戊环基团取代PZM21的羟基苯，合成并测试了新型PZM21衍生物作为强效的MOR激动剂。与PZM21相比，新化合物在体内显示出更强的镇痛活性，并在体外对G蛋白信号传导产生更大的偏见。这些结果表明，苯并二氧戊环基团对于维持偏倚是必不可少的。化合物7 i（（S）-1-（3-（苯并[d] [1，
• Synthesis and Evaluation of Novel Biased μ-Opioid-Receptor (μOR) Agonists
  作者：Mengjun Ma、Jialin Sun、Menghua Li、Zixing Yu、Jingchao Cheng、Bohua Zhong、Weiguo Shi

  DOI：10.3390/molecules24020259

  日期：——

  undetectable β-arrestin-2 recruitment, however, their analgesic effects need to be further confirmed. Compounds 7b, 7d, and 7g were stronger analgesics than PZM21 in both the mouse formalin injection assay and the writhing test. Compound 7d was the most potent analogue, requiring a dose that was 1/16th to 1/4th of that of PZM21 for its analgesic activity in the two assays, respectively. Therefore, compound

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。
• Discovery and Structural Explorations of G‐Protein Biased μ‐Opioid Receptor Agonists
  作者：Xiang Li、Yanhao Guo、Jing Li、Zixing Yu、Jingchao Cheng、Fengxia Ren、Hongxin Jia、Yatong Zhang、Shiqiang Cui、Tao Zhang、Weiguo Shi

  DOI：10.1002/cmdc.202200416

  日期：2022.12.16

  We report two classes of PZM21 derivatives containing benzothiophene or biphenyl groups as biased μ-opioid receptor (μOR) agonists. The new compound SWG-LX-33 showed potent μOR agonist activity and produced μOR-dependent analgesia. SWG-LX-33 does not activate the β-arrestin-2 signalling pathway in vitro even at high concentrations.

  我们报告了两类含有苯并噻吩或联苯基团的 PZM21 衍生物作为偏向 μ-阿片受体 (μOR) 激动剂。新化合物 SWG-LX-33 显示出有效的 μOR 激动剂活性并产生 μOR 依赖性镇痛。即使在高浓度下，SWG-LX-33 也不会在体外激活 β-arrestin-2 信号通路。
• ANNE-ARCHARD, G.;HEYMES, A.;VALETTE, G.
  作者：ANNE-ARCHARD, G.、HEYMES, A.、VALETTE, G.

  DOI：——

  日期：——