3-phenyl-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one | 408321-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one；3-Phenyl-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
• CAS: 408321-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: XTXJCKCQNXNDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3-phenyl-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-与2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯的多米诺反应，可有效地获得环丁烯退火的嘧啶酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]从2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（1）一步一步合成2,4-二氮杂双环[4.2.0] octa-1（6），2-dien-5-ones 3描述了am2a-c以及N，N-二甲基胍（2d）。类似于苯并环丁烯，环丁烯-退火的嘧啶酮3经历热开环，并且所得的邻喹二甲烷类似物容易环加二亲二烯体以产生四氢喹唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025530+

文献信息

• TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20090318444A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢-和二氢-喹唑酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备制药组合物和新的四氢-和二氢-喹唑酮。
• WO2006/94604
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8268845B2
  申请人：——

  公开号：US8268845B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES<br/>[FR] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006094604A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula (I) as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de tétrahydro- et dihydroquinazolinones répondant à la formule (I) en tant qu'activateurs ou inhibiteurs d'une protéine kinase, un procédé destiné à leur préparation, leur utilisation pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de maladies et leur utilisation pour la préparation d'une composition pharmaceutique. L'invention concerne également de nouvelles tétrahydro- et dihydroquinazolinones.