dimethyl trans-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-2-phenylquinazoline-6,7,-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl trans-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-2-phenylquinazoline-6,7,-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (6S,7S)-4-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazoline-6,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: USYSZSVTHIFXHD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 dimethyl trans-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxo-2-phenylquinazoline-6,7,-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-与2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯的多米诺反应，可有效地获得环丁烯退火的嘧啶酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]从2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（1）一步一步合成2,4-二氮杂双环[4.2.0] octa-1（6），2-dien-5-ones 3描述了am2a-c以及N，N-二甲基胍（2d）。类似于苯并环丁烯，环丁烯-退火的嘧啶酮3经历热开环，并且所得的邻喹二甲烷类似物容易环加二亲二烯体以产生四氢喹唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025530+

文献信息

• Domino Reactions of Amidines with Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylideneacetate as an Efficient Access to Cyclobutene-Annelated Pyrimidinones
  作者：Marcus W. Nötzel、Karsten Rauch、Thomas Labahn、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol025530+

  日期：2002.3.1

  one-step synthesis of 2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-ones 3 from methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate (1) and amidines 2a-c as well as N,N-dimethylguanidine (2d) is described. Similar to the benzocyclobutenes, the cyclobutene-annelated pyrimidones 3 undergo thermal ring opening and the resulting o-quinodimethane analogues readily cycloadd dienophiles to yield tetrahydroquinazolone derivatives

  [反应：请参见文本]从2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（1）一步一步合成2,4-二氮杂双环[4.2.0] octa-1（6），2-dien-5-ones 3描述了am2a-c以及N，N-二甲基胍（2d）。类似于苯并环丁烯，环丁烯-退火的嘧啶酮3经历热开环，并且所得的邻喹二甲烷类似物容易环加二亲二烯体以产生四氢喹唑酮衍生物。