(2-chloro-4-quinazolyl)hydrazine | 87610-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2-chloro-4-quinazolyl)hydrazine
• 英文别名: 2-chloro-4-hydrazinylquinazoline；2-chloro-4-hydrazinoquinazoline；2-Chlor-4-hydrazino-chinazolin；Quinazoline, 2-chloro-4-hydrazinyl-；(2-chloroquinazolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 87610-94-4
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• mdl: MFCD00846362
• 分子量: 194.623
• InChiKey: HDJYSNMBGNZDHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-4-quinazolyl)hydrazine 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-Bromophenyl)-5-chloro-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了几种3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成和表征。第一步包括将芳族醛与2-（H或Cl）-4-肼基喹唑啉2缩合，得到相应的hydr 3。第二步涉及在溴/乙酸中环化成标题化合物4。的反应4与环状胺（X =氯），得到相应的5- cyclicamino 5或5-烷氧基衍生物6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270304
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-chloro-4-quinazolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸二酯酶7抑制剂的新型喹唑啉衍生物的设计、合成、分子对接和分子动力学研究

  摘要：

  简介：磷酸二酯酶 7 (PDE7) 是一种高亲和力环 AMP (cAMP) 特异性 PDE，在免疫细胞和促炎细胞中表达。在这项工作中，我们探索了该酶家族的选择性小分子抑制剂可以提供一种新方法来减轻与许多炎症性疾病相关的炎症的可能性。方法：设计了一系列新型取代的4-肼基喹唑啉衍生物和稠合三唑并喹唑啉、综合、评价体外与非选择性 PDE 抑制剂茶碱和选择性 PDE7A 抑制剂 BRL50481 相比，了解其 PDE7A 抑制活性。该系列新型喹唑啉衍生物是通过多步反应合成的。反应顺序从化合物2a、b的选择性单肼解开始，得到3a、b。席夫碱4a-h是通过喹唑基肼3a、b与各种取代的芳香醛反应合成的。 4a-h与溴在乙酸中反应，依次得到稠合的三唑并喹唑啉5a-h。通过满意的谱图分析对这些化合物进行了表征，主要包括1核磁共振氢谱, 13 CNMR、MS 以及元素分析。结果和讨论：结果体外PDE7A 抑制活性清楚地表明化合物

  DOI：

  10.3389/fphar.2024.1389076

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [1,2,4]Triazolo[4,3-c]quinazoline and bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4′,3′-c]quinazoline derived DNA intercalators: Design, synthesis, in silico ADMET profile, molecular docking and anti-proliferative evaluation studies
  作者：Khaled El-Adl、Mohamed-Kamal Ibrahim、Mohammed S.I. Alesawy、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115958

  日期：2021.1

  In view of their DNA intercalation activities as anticancer agents, novel fifteen [1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline and bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:4′,3′-c]quinazoline derivatives have been designed, synthesized and evaluated against HepG2 and HCT-116. The molecular design was performed to investigate the binding mode of the proposed compounds with DNA active site. The data obtained from biological

  鉴于它们作为抗癌剂的 DNA 嵌入活性，新型十五 [1,2,4] 三唑并 [4,3- c ] 喹唑啉和双 ([1,2,4] 三唑并)[4,3-a:4' ,3'-c] 喹唑啉衍生物已针对 HepG2 和 HCT-116 设计、合成和评估。进行分子设计以研究所提出的化合物与 DNA 活性位点的结合模式。从生物测试中获得的数据与从分子模型研究中获得的数据高度相关。发现 HCT-116 是对新衍生物的影响更敏感的细胞系。特别是，发现化合物16、18、11和5是最有效的衍生物，IC 50 = 3.61、6.72、7.16 和 5.18 µM，分别针对 HepG2 细胞系。此外，化合物16、18、11和5 对 HCT-116 细胞系的IC 50分别为 2.85、3.82、4.97 和 6.40 µM。这些衍生物 对两种 HepG2 和 HCT-116 细胞系的活性高于阿霉素（IC 50分别为 7.94
• 一种化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN113527330A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，该化合物以咪唑并氮硫(氧)杂七元环并二苯的缺电子大共轭结构为母核，并连接有Ar基团，该化合物结构具有较强的缺电子性，有利于电子的注入，同时，大共轭结构的缺电子基团使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
• 化合物及有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109020975B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明提供一种化合物，由以下通式(I)或(II)表示：，其中，X选自CR4或N；R1～R4分别独立地选自氢、C1～C10的烷基、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基，所述芳基或杂芳基的取代基选自氘、氟、甲基、甲氧基、氰基、苯基、联苯基、萘基、菲基、取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；通式(II)中的虚线和Cy表示与嘧啶环稠合的五元或六元的芳环或芳杂环。该化合物可用于有机电致发光器件中。本发明还提供了一种包含上述化合物的有机电致发光器件。
• 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN112174968A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供一种有机化合物，其为式(I)所示的结构：其中，X1～X4各自独立的为N或CR；L1为单键、芳香基残基；L2为单键、芳香基残基；L1和L2不同时为单键；m、n为1～3的整数；L1为单键时，m为1；L2为单键时，n为1，Ar1、Ar2各自独立地为H、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基、氰基，Ar1、Ar2不同时为H，Ar1、Ar2不同时为C1～C12的烷基，Ar1、Ar2不同时为C1～C12的烷氧基。本发明还提供有机电致发光材料和有机电致发光器件。