N'-(2-chloroquinazolin-4-yl)benzohydrazide | 329745-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-(2-chloroquinazolin-4-yl)benzohydrazide
• CAS: 329745-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O
• 分子量: 298.732
• InChiKey: RMZXYXIBIRZCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chloroquinazolin-4-yl)benzohydrazide 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-chloro-2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Gineinah; Nasr; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 4, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N'-(2-chloroquinazolin-4-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  针对可能的非致畸喹唑啉沙利度胺类似物的新型潜在异常修饰抗癌免疫调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十六种新的沙利度胺类似物。新候选药物对三种人类癌细胞系（即肝细胞癌（HepG-2）、前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MCF-7））表现出有效的体外抗增殖活性。结果发现，化合物 XII、XIIIa、XIIIb、XIIIc、XIIId、XIVa、XIVb 和 XIVc 显示出范围为 2.03 至 13.39 µg/mL 的 IC50 值，对所有测试的癌细胞系表现出比沙利度胺更高的活性。化合物 XIIIa 是最有效的候选药物，沙利度胺针对 HepG-2 的 IC50 分别为 2.03 ± 0.11、2.51 ± 0.2 和 0.82 ± 0.02 µg/mL，而沙利度胺的 IC50 为 11.26 ± 0.54、14.58 ± 0.57 和 16.87 ± 0.7 µg/mL。 、 PC3 和 MCF-7 细胞。此外，与沙利度胺的110.5 pg/mL相比，化合物XIVc将HepG-2细胞中NFκB

  DOI：

  10.3390/ijms241512416

文献信息

• Gineinah; Nasr; Abdelal, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 4, p. 243 - 252
  作者：Gineinah、Nasr、Abdelal、El-Emam、Said

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Potential Unusual Modified Anticancer Immunomodulators for Possible Non-Teratogenic Quinazoline-Based Thalidomide Analogs
  作者：Reda Mabrouk、Abdallah Abdallah、Hazem Mahdy、Samar El-Kalyoubi、Omar Kamal、Tamer Abdelghany、Mohamed Zayed、Heba Alshaeri、Moudi Alasmari、Mohamed El-Zahabi

  DOI：10.3390/ijms241512416

  日期：——

  higher activities than thalidomide against all tested cancer cell lines. Compound XIIIa was the most potent candidate, with an IC50 of 2.03 ± 0.11, 2.51 ± 0.2, and 0.82 ± 0.02 µg/mL compared to 11.26 ± 0.54, 14.58 ± 0.57, and 16.87 ± 0.7 µg/mL for thalidomide against HepG-2, PC3, and MCF-7 cells, respectively. Furthermore, compound XIVc reduced the expression of NFκB P65 levels in HepG-2 cells from 278

  合成了十六种新的沙利度胺类似物。新候选药物对三种人类癌细胞系（即肝细胞癌（HepG-2）、前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MCF-7））表现出有效的体外抗增殖活性。结果发现，化合物 XII、XIIIa、XIIIb、XIIIc、XIIId、XIVa、XIVb 和 XIVc 显示出范围为 2.03 至 13.39 µg/mL 的 IC50 值，对所有测试的癌细胞系表现出比沙利度胺更高的活性。化合物 XIIIa 是最有效的候选药物，沙利度胺针对 HepG-2 的 IC50 分别为 2.03 ± 0.11、2.51 ± 0.2 和 0.82 ± 0.02 µg/mL，而沙利度胺的 IC50 为 11.26 ± 0.54、14.58 ± 0.57 和 16.87 ± 0.7 µg/mL。 、 PC3 和 MCF-7 细胞。此外，与沙利度胺的110.5 pg/mL相比，化合物XIVc将HepG-2细胞中NFκB