单苯甲酰酒石酸酐 | 100675-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 单苯甲酰酒石酸酐
• 英文名称: O-benzoyl-L-tartaric anhydride
• 英文别名: monobenzoyltartaric anhydride；[(3R,4R)-4-hydroxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 100675-53-4
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: MLGJSRKGPQTQLB-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: 1,2-dimethoxyethane (110-71-4))
• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单苯甲酰酒石酸酐 在 苄胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 360.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酒石酸及其O-酰基衍生物。第14部分：非对称取代的酒石酸酐的亲核开环反应，作为合成完全分化的酒石酸衍生物的工具

  摘要：

  非对称取代的酒石酸酐的开环反应被用于合成O-苯甲酰基酒石酸的I型（a）和II型（b）结构单元的单酰胺和单酯，并区分所有四个官能团。建立了先前被错误分配的区域异构体的正确结构。研究了通过酰基迁移进行的I型– II型区域异构体重排。此外，已经表明，由选择性结晶诱导的酰基迁移可以定量地产生一种区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.063
• 作为产物：
  描述：

  罗替戈汀杂质28 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到单苯甲酰酒石酸酐
  参考文献：
  名称：

  酒石酸及其酰基衍生物。第 5 部分。 单酰基酒石酸和新型单（苯甲酰基）酒石酸酐的直接合成：酒石酸酰化中的不寻常发现

  摘要：

  未保护的酒石酸 1 被酰氯实际酰化为相应的单酰基酒石酸 2 已被证明。在 1 的酰化中观察到几个不寻常的情况；已经发现有两种酰化途径是可能的。在 1 的苯甲酰化中，除了预期的产物外，还报告了先前未描述的单苯甲酰酒石酸酐 7a 的形成。还观察到在酰化过程中不寻常的 DME 裂解。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b01

文献信息

• Tartaric acid and its O-acyl derivatives. Part 8. Direct synthesis of novel N-substituted mono- and diacyltartrimides: unusual reaction course
  作者：Paweł Ruśkowski、Ludwik Synoradzki、Marek Włostowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.910

  日期：——

  Unexpected hydrolysis of diacyl tartaric acids during their reaction with primary amines yielded new monoacyl tartrimides.

  二酰基酒石酸在与伯胺反应期间意外水解，产生新的单酰基酒石酰亚胺。