2-methoxyethyl O-benzoyltartrate | 1240196-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyethyl O-benzoyltartrate
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzoyloxy-3-hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1240196-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈
• 分子量: 312.276
• InChiKey: LCBUMLQLSVCRAS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗替戈汀杂质28 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以75%的产率得到单苯甲酰酒石酸酐
  参考文献：
  名称：

  酒石酸及其酰基衍生物。第 5 部分。 单酰基酒石酸和新型单（苯甲酰基）酒石酸酐的直接合成：酒石酸酰化中的不寻常发现

  摘要：

  未保护的酒石酸 1 被酰氯实际酰化为相应的单酰基酒石酸 2 已被证明。在 1 的酰化中观察到几个不寻常的情况；已经发现有两种酰化途径是可能的。在 1 的苯甲酰化中，除了预期的产物外，还报告了先前未描述的单苯甲酰酒石酸酐 7a 的形成。还观察到在酰化过程中不寻常的 DME 裂解。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b01

文献信息

• Tartaric acid and its O-acyl derivatives. Part 14: Nucleophilic ring-opening reaction of nonsymmetrically substituted tartaric acid anhydride as a tool for the synthesis of totally differentiated tartaric acid derivatives
  作者：Urszula Bernaś、Halina Hajmowicz、Ludwik Synoradzki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.063

  日期：2015.6

  The ring-opening reaction of nonsymmetrically substituted tartaric acid anhydride was used to synthesize monoamides and monoesters of O-benzoyltartaric acid, type I (a) and II (b) building blocks with all four functional groups differentiated. The correct structure of the regioisomers, which had earlier been misassigned, was established. The type I–type II regioisomer rearrangement, which proceeded

  非对称取代的酒石酸酐的开环反应被用于合成O-苯甲酰基酒石酸的I型（a）和II型（b）结构单元的单酰胺和单酯，并区分所有四个官能团。建立了先前被错误分配的区域异构体的正确结构。研究了通过酰基迁移进行的I型– II型区域异构体重排。此外，已经表明，由选择性结晶诱导的酰基迁移可以定量地产生一种区域异构体。