N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N¹-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylalaninamide | 1316672-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N¹-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylalaninamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-azidopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1316672-56-6
• 化学式: C₃₀H₄₂N₆O₆
• 分子量: 582.7
• InChiKey: OPOIUCJSTLJXSJ-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N¹-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylalaninamide 、 美雌醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N(2)-(2,4-dimethoxybenzyl)-N(1)-[(1S)-2-{4-[17-hydroxy-3-methoxyestra-1(10),2,4-trien-17-yl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-1-methylethyl]-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptide conjugates of mestranol by a 1,3-dipolar cycloaddition click reaction

  摘要：

  An efficient method is presented for the synthesis of a series of peptide conjugates of the ethynylestradiol 3-methyl ether and the corresponding azidopeptides by a copper(I)-catalyzed 1,3-di-polar cycloaddition click reaction.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1074-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-azido-2-isocyanopropane 、 2,4-二甲氧基苯甲胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-N¹-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety

  摘要：

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01188f

文献信息

• Synthesis of new betulinic acid–peptide conjugates and in vivo and in silico studies of the influence of peptide moieties on the triterpenoid core activity
  作者：Anastasiya I. Govdi、Nadezda V. Sokolova、Irina V. Sorokina、Dmitry S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Victor I. Mamatyuk、Dmitry S. Fadeev、Sergey F. Vasilevsky、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c4md00236a

  日期：——

  Betulinic acid–peptide conjugates exhibit high anti-inflammatory activity.

  白桦酸-肽共轭物表现出很高的抗炎活性。
• A route to virtually unlimited functionalization of water-soluble <i>p</i>-sulfonatocalix[4]arenes
  作者：Alexander Gorbunov、Anna Iskandarova、Kirill Puchnin、Valentine Nenajdenko、Vladimir Kovalev、Ivan Vatsouro

  DOI：10.1039/d0cc01196g

  日期：——

  Diverse narrow-rim derivatives can be easily prepared from p-sulfonatocalix[4]arenes using the propargylation/CuAAC reaction sequence.

  多种窄边缘衍生物可以通过使用丙炔基化/CuAAC反应序列从p-磺酸卡利克斯[4]芳烃中轻松制备。
• Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry
  作者：Sergey Osipov、Valentine Nenajdenko、Nadezhda Sokolova、Daria Vorobyeva、Tamara Vasilyeva

  DOI：10.1055/s-0031-1289609

  日期：2012.1

  A simple and convenient method for the incorporation of fluorinated α-hydroxy acids into peptides is described. The target conjugates were obtained from α-alkynyl-α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids and azido peptides via the copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). After straightforward deprotection, the α-trifluoromethyl-α-hydroxy acid containing peptides may find important applications in biochemistry and medicinal chemistry.

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。
• Synthesis and biological activity of <i>N</i>-substituted-tetrahydro-γ-carbolines containing peptide residues
  作者：Nadezhda V Sokolova、Valentine G Nenajdenko、Vladimir B Sokolov、Daria V Vinogradova、Elena F Shevtsova、Ludmila G Dubova、Sergey O Bachurin

  DOI：10.3762/bjoc.10.13

  日期：——

  The synthesis of novel peptide conjugates of N-substituted-tetrahydro-gamma-carbolines has been performed using the sequence of the Ugi multicomponent reaction and Cu(I)-catalyzed click chemistry. The effect of obtained gamma-carboline-peptide conjugates on the rat liver mitochondria was evaluated. It was found that all compounds in the concentration of 30 microM did onot induce depolarization of mitochondria

  N-取代-四氢-γ-咔啉的新型肽缀合物的合成已使用 Ugi 多组分反应和 Cu (I) 催化点击化学的序列进行。评估了获得的γ-咔啉-肽缀合物对大鼠肝线粒体的影响。发现30μM浓度的所有化合物均不诱导线粒体去极化，但对线粒体通透性转变具有一定的抑制作用。含有末端炔基的原始 N-取代四氢-γ-咔啉表现出很高的促氧化活性，而它们与肽片段的结合物略微抑制了自氧化和 t-BHP 诱导的脂质过氧化。
• 1,3-Cycloaddition synthesis of 1,2,3-triazole conjugates of betulonic acid with peptides
  作者：A. I. Govdi、S. F. Vasilevsky、V. G. Nenajdenko、N. V. Sokolova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0369-3

  日期：2011.11

  1,2,3-Triazole conjugates of betulonic acid with peptides were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of azido peptides to N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-ethynylaniline.

  通过将叠氮肽与 N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-乙炔基苯胺进行 1,3-二极环加成，合成了 1,2,3-三唑轭合物。