6-fluoro-nicotinic acid diethylamide | 322-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-nicotinic acid diethylamide
• 英文别名: 6-Fluor-nicotinsaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-6-fluoropyridine-3-carboxamide
• CAS: 322-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 196.224
• InChiKey: KYZBRBPAYIFMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 6-fluoro-nicotinic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some Fluorine-Containing Analogs and Derivatives of Medicinals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a001

文献信息

• Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction
  作者：Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1243759

  日期：2013.11.22

  Fluorinating Pyridine Appending fluorine substituents to carbon centers is commonly used to tune small-molecule properties in pharmaceutical and agrochemical research. However, fluorinations often require the use of corrosive, hazardous reagents. Fier and Hartwig (p. 956) present an unusually mild and convenient protocol for fluorinating carbon sites adjacent to nitrogen in pyridines and related nitrogen-bearing

  氟化吡啶 将氟取代基附加到碳中心通常用于调节药物和农业化学研究中的小分子特性。然而，氟化通常需要使用腐蚀性、危险的试剂。Fier 和 Hartwig (p. 956) 提出了一种异常温和且方便的方案，用于氟化吡啶和相关含氮芳烃中与氮相邻的碳位点。该反应需要用二氟化银处理并在室温下快速进行。温和的氟化方法可以帮助生产医学研究中感兴趣的化合物。氟化杂环广泛存在于药物、农用化学品和材料中。然而，将氟结合到杂芳烃中的反应范围有限并且可能是危险的。我们提出了一种广泛适用且安全的方法，用于使用市售的氟化银 (II) 对吡啶和二嗪中的单个碳氢键进行位点选择性氟化。反应在环境温度下在 1 小时内发生，并且对氮附近的氟化具有唯一的选择性。温和的条件允许获得具有重要医学意义的化合物的氟化衍生物，以及通过随后的氟化物亲核置换制备的一系列 2-取代吡啶。机理研究表明，经典的吡啶胺化途径可适用于广泛范围的氮杂环的选择性氟化。反应在环境温度下在
• Photo‐Excited Nickel‐Catalyzed Silyl‐Radical‐Mediated Direct Activation of Carbamoyl Chlorides To Access (Hetero)aryl Carbamides**
  作者：Sudip Maiti、Sayan Roy、Pintu Ghosh、Aashi Kasera、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202207472

  日期：2022.11.2

  AbstractAmide bonds connect the amino acids in proteins and exist as a prevalent structural motif in biomolecules. Herein, we have exploited the concept of cross‐electrophile coupling by merging the photo‐redox and transition‐metal catalysis to construct carbamides from superabundant (hetero)aryl halides along with commercially feasible carbamoyl chlorides. The success of this method relies on the prior formation of NiII‐aryl halide intermediates, which involves in a photoexcited Ni‐halide homolysis event by energy transfer from aryl bromide and single‐electron transfer from aryl chloride to assist generation of the vital carbamoyl radical. The breadth of application of this technique is demonstrated both in inter‐ as well as intramolecular routes for the synthesis of a plethora of (hetero)aryl carbamides with diverse functionalities, and biologically important benzolactams.
• Synthesis of some Fluorine-Containing Analogs and Derivatives of Medicinals
  作者：John T. Minor、Calvin A. Vanderwerf

  DOI：10.1021/jo50011a001

  日期：1952.11