methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-2-naphthoate | 106685-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylate；Methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 106685-42-1
• 化学式: C₃₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 526.791
• InChiKey: GTUQUHVMQAUHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 CD 437; 6-[3-(1-金刚烷基)-4-羟基苯基]-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Use of a RAR-gamma-specific agonist ligand for increasing the rate of apoptosis
  申请人：——

  公开号：US20030092758A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, to prepare a pharmaceutical composition for increasing the rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The composition is particularly useful for treating a disease or disorder related to an insufficient rate of apoptosis in at least one cell population in which apoptosis may be induced by activating RAR-&ggr; receptors. The invention further relates to the use of at least one RAR receptor agonist ligand, particularly 6-[3-(adamantan-1-yl)-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid or 5-[(E)-3-oxo-3-(5,5,8,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)propenyl]thiophene-2-carboxylic acid, as the active ingredient in a pharmaceutical or cosmetic composition and the use of such RAR agonist ligands to treat various disorders associated with apoptosis, differentiation, and proliferation. The compositions of the present invention may be used to prevent and/or control photo-induced or chronological aging of the skin.

  本发明涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，用于制备一种药物组合物，以增加至少一种细胞群体中凋亡速率，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该组合物特别适用于治疗与至少一种细胞群体中凋亡速率不足相关的疾病或紊乱，其中通过激活RAR-γ受体可以诱导凋亡。该发明还涉及使用至少一种RAR受体激动剂配体，特别是6-[3-(孔雀石-1-基)-4-(丙-2-炔氧基)苯基]萘-2-羧酸或5-[(E)-3-氧代-3-(5,5,8,8-四氢萘-2-基)丙烯基]噻吩-2-羧酸，作为药用或化妆品组合物中的活性成分，以及使用这些RAR激动剂配体治疗与凋亡、分化和增殖相关的各种紊乱。本发明的组合物可用于预防和/或控制皮肤的光致老化或年代老化。
• Synthesis, Structure-Affinity Relationships, and Biological Activities of Ligands Binding to Retinoic Acid Receptor Subtypes
  作者：Bruno Charpentier、Jean-Michel Bernardon、Jacques Eustache、Corinne Millois、Bernard Martin、Serge Michel、Braham Shroot

  DOI：10.1021/jm00026a006

  日期：1995.12

  differentiating activity in F9 murine teratocarcinoma cells (F9 cells). This research has identified the 4-substituted-3-(1-adamantyl)phenyl moiety as a new pharmacophore which can replace the beta-cyclogeranylidene ring of the naturally occurring all-trans-retinoic acid. Two chemical series derived from the general structures 6-(3-tertioalkylphenyl)-2-naphthoic acid (series I) and 4-[(E)-2-(3-tertioal

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480