1,2,4,5-tetrakis(azidomethyl)benzene | 107864-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(azidomethyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis (azidomethyl) benzene
• CAS: 107864-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₁₂
• 分子量: 298.27
• InChiKey: KFFIVUABVNWVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(azidomethyl)benzene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzene-1,2,4,5-tetrayltetramethanamine
  参考文献：
  名称：

  单糖的氨基吡咯合成受体：一类具有与病原菌相比具有抗生素活性的碳水化合物结合剂

  摘要：

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103318
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(azidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607

文献信息

• Click Multivalent Homogeneous Neoglycoconjugates - Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801170

  日期：2009.5

  (α-Man)-containing neoglycoconjugates possessing aliphatic-, aromatic-, and carbohydrate-centered architectures and differing in structural characteristics such as valency, topology, and nature of the linker have been synthesized using click chemistry that shows its value as an efficient and versatile methodology for accessing tailor-made multivalent neoglycoconjugates. The binding behaviour of these

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任
• Two Versatile and Parallel Approaches to Highly Symmetrical Open and Closed Natural Product-Based Structures
  作者：Héctor E. Montenegro、Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200903264

  日期：2010.3.22

  Two parallel approaches for preparing diverse and highly symmetrical homohybrids derived from a series of mono‐ and diterpenes, steroids, and alkaloids are reported. Both procedures are based on the mono‐addition of bis(alkynyl) dilithium reagents to natural products having a carbonyl group to produce the corresponding alkynyl derivatives. The Glaser–Hay Cu‐promoted homocoupling of these alkynyl natural

  报道了两种平行的方法，用于制备衍生自一系列单萜和二萜，类固醇和生物碱的多样且高度对称的杂种。两种方法均基于双（炔基）二锂试剂向具有羰基的天然产物中单加成生成相应的炔基衍生物。这些炔基天然产物单加合物的Glaser-Hay Cu促进的均偶联以及Huisgen Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应导致合成基于甾族，萜烯和生物碱的同质衍生物各种各样的间隔物来连接天然产物支架。
• One-Pot Preparation of O-Xylylene Diamine and its Related Amines
  作者：Shun-ichi Kawahara、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1515/znb-2000-1017

  日期：2000.10.1

  A method for one-pot preparation of o-xylylene diamine, 1,8-diaminomethylnaphthalene, and 1,2,4,5-tetrakis(aminomethyl)benzene has been developed. The procedure is simpler and the yield of the reaction is higher than by the conventional method

  摘要：已开发出一种一锅法制备邻二氨基二甲苯、1,8-二氨基甲基萘和1,2,4,5-四(氨甲基)苯的方法。该方法操作简单，反应产率高于传统方法。
• A new family of “clicked” estradiol-based low-molecular-weight gelators having highly symmetry-dependent gelation ability
  作者：Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Julio Ramírez-Castellanos、José M. González-Calbet、Alejandra Rodríguez-Gimeno、Carmen Ramírez de Arellano、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1039/c1cc13251b

  日期：——

  Reported herein is the discovery of a novel family of "clicked" estradiol-based LMWGs whose gelation ability highly depends on the gelator symmetry. These LMWGs that gel different organic solvents in the presence of H(2)O even at concentrations as low as 0.04 wt% are readily accessible using "click" chemistry.

  本文报道的是新颖的“点击的”基于雌二醇的LMWG家族的发现，其胶凝能力高度依赖于胶凝剂的对称性。这些LMWG在H（2）O存在下胶凝不同的有机溶剂，即使浓度低至0.04 wt％，也可以使用“点击”化学方法轻松获得。