cyclopropane-1r,2,3t-tricarboxylic acid trimethyl ester | 68198-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropane-1r,2,3t-tricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: Cyclopropan-1r,2,3t-tricarbonsaeure-trimethylester；trans-Cyclopropan-tricarbonsaeure-(1.2.3)-trimethylester；Cyclopropan-1,2,3-tricarbonsaeure-trimethylester；trimethyl cyclopropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 68198-35-6
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: MXSHXNGWYJQIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  278.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropane-1r,2,3t-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 cyclopropane-1r,2,3t-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing an intermediate of a new quinolone compound

  摘要：

  提供了一种高效的生产过程，适用于合成新的喹诺酮类抗真菌剂CP-99219的合成中间体。该生产过程的中间体由公式（IV）表示，其中R.sup.3表示苄基、二苯甲基等，R.sup.4表示1至8C的线性或支链烷基、环烷基等，该过程采用环丙烷三羧酸三酯作为起始物质，该三酯由公式（I）表示，其中R.sup.1和R.sup.2表示线性或支链烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，并经过七个步骤。

  公开号：

  US05623078A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 生成 cyclopropane-1r,2,3t-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Darapsky, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1100,1109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umlagerung intermediaerer 1,4-diradikale bei der photosensibilisierten addition von maleinsaeureanhydrid an propargylhalogenide
  作者：Willy Hartmann、Detlef Wendisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88428-2

  日期：1982.1

  Photosensitized addition of maleic anhydride to propargyl bromides and tertiary propargyl chlorides gives rise to formation of vinylcyclopropane derivatives. Results are discussed in terms of a mechanism involving rearrangement of intermediate 1,4-alkyl-vinyldiradicals.

  将马来酸酐光敏加成到炔丙基溴和叔炔丙基氯中导致形成乙烯基环丙烷衍生物。根据涉及中间体1，4-烷基-乙烯基二基的重排的机理来讨论结果。
• The Stereochemical Course of the Photochemical Berson-Willcott Rearrangement of<i>exo</i>-1-Methoxycarbonylmethyl-3-<i>t</i>-butyl-1a,7b-dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>a</i>]naphthalene to 7-Methoxy-carbonylmethyl-5-<i>t</i>-butyl-7<i>H</i>-benzocycloheptene
  作者：Masahiko Kato、Keizo Takatoku、Satoru Ito、Mitsuru Funakura、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3648

  日期：1980.12

  l-3-t-butyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene gave (7S)-5-t-butyl-7-methoxycarbonylmethyl-7H-benzocycloheptene by a 1,5-sigmatropic shift, proving the rearrangement to proceed with the inversion of the configuration of the migrating center.

  (1S)-exo-1-甲氧羰基甲基-3-t-丁基-1a,7b-二氢-1H-环丙[a]萘的光解得到(7S)-5-叔丁基-7-甲氧羰基甲基-7H-苯并环庚烯通过 1,5-sigmatropic 位移，证明重排继续进行迁移中心构型的反转。
• Curtius; Jay, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 52
  作者：Curtius、Jay

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1465
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buchner, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2640
  作者：Buchner

  DOI：——

  日期：——