2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethylamine | 61273-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-aethylamin；2-(5-Methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanamine
• CAS: 61273-80-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: BVZPTBJMZCJNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethylamine 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 N-[2-(2-Bromo-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008

文献信息

• Georgian, Chemistry and industry, 1954, p. 930
  作者：Georgian

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR SELECTIVE REDUCTION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION SELECTIVE DE COMPOSES AROMATIQUES
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005068403A3

  公开（公告）日：2005-09-01
• Method for selective reduction of aromatic compounds
  申请人：Wang Xianqi Peter

  公开号：US20070112232A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A method for the selective reduction of an aromatic compound. The present invention provides a method for pre-venting the reduction of at least one halogen substituted aromatic ring of an aromatic compound, while allowing the reduction of at least one functional group on the aromatic compound. In the present invention at least one hydroxyl group is placed on the at least one halogen substituted aromatic ring to be protected from reduction. The aromatic compound is then reacted with at least one alkali metal in at least one nitrogen containing base and at least one alcohol at a ratio of the alcohol to the nitrogen containing base at which the aromatic ring with the hydroxyl group is protected from reduction, while the desired functional group is reduced.
• US7312368B2
  申请人：——

  公开号：US7312368B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Enantioselective Synthesis of (−)-Dihydrocodeinone: A Short Formal Synthesis of (−)-Morphine¹^,
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo0513008

  日期：2006.1.1

  applied in an asymmetric synthesis of (−)-dihydrocodeinone. A chiral cyclohexenol (R-32), from the CBS reduction of the enone, is the source of chirality. The first key step, tandem closure in which stereochemistry is controlled by geometric constraints, (−)-15b → (+)-16, was followed by an unprecedented reductive hydroamination, completing the synthesis of (−)-dihydroisocodeine ((−)-17) in 13 steps from

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。