(S)-(5-bromopentan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 206882-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(5-bromopentan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(2S)-5-bromopentan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 206882-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₅BrOSi
• 分子量: 281.308
• InChiKey: WWWCUAMWXAAUCX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(5-bromopentan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-[(E)-3-{(4S,5R)-5-[(1R,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-hexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-1-enyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxirane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯溴甲烷 、 水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(5-bromopentan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282

文献信息

• Refined enantioselective methylation catalysts: improved routes to bifunctional C5 synthons
  作者：Graham B Jones、Mustafa Guzel、Brant J Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00076-7

  日期：1998.3

  Catalytic enantioselective routes to bifunctional C5 synthons, including those of the macrolide (S)-(−)-zearalenone have been achieved. Stereochemistry was introduced using a mixed ligand arene chromium tricarbonyl catalyst to mediate the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. Comparison with alternate reduction strategies is presented.

  已实现了双官能C5合成子的催化对映选择性路线，包括大环内酯（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的合成。使用混合的配体芳烃铬三羰基催化剂引入立体化学，以介导二甲基锌向官能化醛的对映选择性加成。提出了与其他减少策略的比较。
• Novel type of sex pheromone structure identified fromStigmella malella (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae)
  作者：Miklós Tóth、Gábor Szöcs、Erik J. van Nieukerken、Peter Philipp、Frank Schmidt、Wittko Francke

  DOI：10.1007/bf02033659

  日期：1995.1

  Short-chain unsaturated chiral methyl carbinols are identified as a new class of lepidopteran pheromone components. The natural female-produced pheromone of the banded apple pigmy Stigmella malella (= Nepticula malella) (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae) was identified to be a mixture of (S)-(E)-6,8-nonadien-2-ol and (S)-(Z)-6,8-nonadien-2-ol. For monitoring traps, a 10:3 E:Z blend at 100-1000 mu g is recommended. It is suggested that pheromones with similar structures may be specific to Nepticulidae and other related microlepidopteran families.
• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E and F and its two congeners Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud、Gangadhar Thalari、Sai Reddy Doda

  DOI：10.1080/00397911.2018.1472282

  日期：2018.7.18

  the total synthesis of Paecilomycins E (1) and F (2), Cochliomycin C (4) and 6-epi-Cochliomycin C (3) is described. The synthesis involves novel route to the synthesis of Paecilomycin E and F and further conversion to Cochliomycin C and 6-epi-Cochliomycin C. Olefin metathesis and base promoted macro lactonization being the key reactions followed by chlorination to achieve target Cochliomycin C and

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要